«Исповедь хулигана», цикл «Москва кабацкая», «упаднические» стихотворения первой половины 1920-х годов говорят о мучительном духовном надломе, который произошел тогда с поэтом. «Драматизм судьбы лирического героя «Москвы кабацкой», - писал Ю.Л. Прокушев, - противопоставление себя в ходе революции движению народной жизни, приводит героя к трагическому разрыву с действительностью, к потере веры в себя и в окружающий мир, к цинизму и безнравственности».
Кризисный период, который переживал тогда Есенин, в советском литературоведении характеризовался как «эпатажный», «хулиганский», «скандальный», «антиобщественный», «аморальный». С православной же точки зрения, нисколько не противореча вышеперечисленным эпитетам, поведение Есенина той поры можно назвать своеобразным юродством.
Именно к этому выводу пришла современная исследовательница жизни и творчества поэта О. Е. Воронова. «Мотивы, преемственно связанные с традицией русского «юродства», явственно ощутимы в есенинской «Исповеди хулигана». Здесь и нарочитое самоуничижение вплоть до подчёркнутой небрежности внешнего облика «Я нарочно иду нечесаным...», своеобразного сочетания шутовства и мученической готовности быть осмеянным и побитым камнями, подобно непризнанным пророкам: «Мне нравится, когда каменья брани // Летят в меня, как град рыгающей грозы...», с демонстративной стойкостью сносить лишения и холод...
...Поэт готов раскланяться с «каждой задрипанной лошадью», считает удобным кормить кобыл овсом из щёгольского цилиндра, водит нежную дружбу с собаками из московских переулков: «Каждому здесь кобелю на шею // Я готов отдать мой лучший галстук»... Даже строки «И похабничал я, и скандалил // Для того, чтобы ярче гореть...» иначе воспринимаются в исследуемом контексте, ведь юродивых в Древней Руси называли «похабами»...
...Рядясь в маску хулигана,- пишет Воронова, - поэт не ограничивается стремлением эпатировать мещанскую толпу, но преследует иную, более значительную цель - донести до современников некие выношенные им истины, не во всём совпадающие с принятой большинством мерой ценностей и идеалов. По существу, с той же, в известном смысле дидактической целью обращались к своим благополучным соплеменникам и русские юродивые... под маской есенинского «хулиганства» часто скрывается стремление высказать свою правду о мире и людях».
Юродство в православном понимании, это намеренное антисоциальное поведение человека при котором он живет под личиной «поврежденного в уме», что дает ему возможность говорить правду не только о людях, но и об общественном строе, о властях, выражать протест против существующих порядков. В этом смысле юродство Есенина заметил даже член ЦК партии большевиков, редактор газеты «Правда» Н. И. Бухарин, написавший после смерти Есенина «Злые заметки» в которых говорил: «Это юродство входит, как составная часть, в совокупную идеологию новейшего национализма... «мы, ста, по-мужицки, по-дурацки». Эта «древляя» юродствующая идеология для конспирации напяливает на себя «советский кафтан».
И в самом деле, с одной стороны Есенин пишет заявление с просьбой принять его в партию большевиков, а с другой, как писал В.Ф. Ходасевич, «Пьяный Есенин... кричал на весь ресторан... «Бей коммунистов, спасай Россию»... Так крыть большевиков, как это публично делал Есенин, не могло и в голову прийти никому в советской России».
Конечно же, юродство Сергея Есенина нельзя назвать в полном смысле «юродством Христа ради», то есть добровольным самоуничижением и нарочито антиобщественным поведением для того, чтобы свободно обличать человеческие грехи и порочность власти. Однако одну из основных целей православных юродивых - быть зеркалом падшего мира Сергей Есенин по-своему выполнял. Об этом свидетельствует близкий друг поэта писатель В. Иванов. В его воспоминаниях есть такой эпизод. Говоря о людях, для которых Есенин писал в стихах эпатирующие строчки, поэт заметил:
« - Это они хулиганы и бандиты в душе, а не я. Оттого-то и стихи мои им нравятся.
- Но ведь ты хулиганишь?
- КАК РАЗ РОВНО НАСТОЛЬКО, ЧТОБЫ ОНИ СЧИТАЛИ, ЧТО Я ПИШУ ПРО СЕБЯ, А НЕ ПРО НИХ. Они думают, что смогут меня учить и мной руководить, а сами-то с собой справятся, как ты думаешь? Я спрашиваю тебя об этом с тревогой, так как боюсь, что они совесть сожгут; мне ее жалко: она и моя!»
«Совесть неугасима в человеческой душе, - писал Б. Ширяев, - она тоже дар Божий... Глубоко грешный в своей земной жизни Сергей Александрович Есенин, не устоявший в ней против окружавших его суетных соблазнов, вопреки их тлетворному влиянию сохранил совесть, эту последнюю искру Божию в своей душе, сохранил ее вместе с верой в Светлого Спаса и Пречистую Матерь Его».