Будущий подвижник, по имени Василий, родился в 1450 году в Ржеве. Интересно, что его монашеское имя начинается на ту же букву, что и мирское имя - Василий. Это соответствует традиции того времени, которая распространилась на Руси с конца XIV века и продолжала существовать долгое время. По легенде, преподобный родился в семье боярского происхождения и сначала посвятил себя мирскому служению воеводы. В синодике Белопесоцкого монастыря, составленном в 1645 году, упоминаются "начальники обители", которые прославлены, и в списке значатся 88 имен.
Происхождение из знатной семьи в средневековой эпохе обеспечивало особое положение в обществе. Рожденному в тереме было труднее пройти иноческий путь, чем человеку, первый крик которого раздается в крестьянской избе. Историк Н.С. Борисов пишет об этом в книге "Повседневная жизнь средневековой Руси накануне конца света": "Выходцам" из знати всегда было гораздо труднее вступить на "путь совершенства" по сравнению с простолюдинами. Во-первых, они сталкивались с сопротивлением родственников, для которых такое решение было ударом по престижу всего рода и его "карьерному потенциалу". Во-вторых, за монастырской стеною юный аристократ попадал в чужую ему социально-культурную среду. В лесных монастырях "общего жития" преобладали люди малограмотные и простодушные. Их культурные интересы и бытовые потребности были минимальны. "Старец", которому должен был подчиняться знатный послушник, вполне мог оказаться вчерашним крестьянином или отпущенным на волю холопом... Известно, что послужив некоторое время солдатом в гвардейском полку, молодой дворянин уходил оттуда в линейный полк уже с офицерским чином. Таким же образом складывалась судьба многих выдающихся представителей русского монашества XV века, происхождение которых связано с московским правящим классом.
Сам Василий, будущий преподобный Владимир Белопесоцкий, не был одним из самых выдающихся представителей древнерусской аристократии, и его мирская карьера воеводы необязательно была связана со служением московскому княжескому дому. Скорее всего, наоборот, он находился на службе у тверских князей.
Однако его происхождение приближало его к выдающимся представителям русского монашества, выходцам из аристократической среды, гораздо больше, чем к простому населению. Его монашеский путь в обители Варлаамо-Хутынского монастыря, посвященной Преображению Господню, под Новгородом, свидетельствует о том, что он приобрел почитание и уважение в монастырских кругах. Позднее он покинул эту обитель и основал собственную в Кашире.
Неизвестно, сколько времени он скитался в поисках места для своей новой обители после того, как он покинул пределы Новгорода Великого. Во всех изданиях, где говорится об основании Белопесоцкого монастыря, отмечается, что он возник в конце XV века.
При жизни преподобного Владимира в Белопесоцкой обители была построена деревянная церковь, названная в честь Святой Троицы, и келли. Но в поместье не было каменных построек, что свидетельствовало о том, что монастырю не хватало средств и сил для сооружения каменных зданий.
Год, день и час смерти преподобного Владимира Белопесоцкого неизвестны. Житие его сообщает о его возрасте в 72 года, а писцовая книга Каширского уезда добавляет, что он был погребен у Троицы под папертью. Если от даты последнего прижизненного упоминания преподобного (1522 год) отнять 72 года, то можно примерно определить дату его рождения - 1450 год. Однако последнее прижизненное упоминание не говорит о том, что он умер тогда же или вскоре после этого.
В Белопесоцком монастыре начали почитать преподобного Владимира примерно в середине XVII века. Доказательством этому является покровительство протоиерея Митрофана церкви Каширского собора в 1645 году, когда он подарил монастырю черный бархатный крест и красную окантовку на личинке монашеского пелена, чтобы положить их на гробницу игумена Владимира. Однако, вне монастыря почитание этого богоугодника не распространялось. Например, вписках Каширского уезда 1664 года Владимир Белопесоцский нигде не упоминается как преподобный, а лишь как преставший игумен. В 1998 году, в честь 500-летия Белопесоцкого монастыря, после благословения митрополита Крутицкого и Коломенского Ювеналия, святому было присвоено местное чтение. Была написана его икона, составлены тропарь и кондак. Память преподобного Владимира Белопесоцского празднуется 15 июля, связанная с его одноименством с равноапостольным князем Владимиром Крестителем. На данный момент мощи преподобного покоятся под покровом в Троицком храме Белопесоцкого монастыря.