Древнейшие археологические памятники на территории О. о. относятся к верхнему палеолиту. Мезолит представлен иеневской культурой; неолит – деснинской культурой, памятниками круга ямочно-гребенчатой керамики культурно-исторической общности, среднеокской культурой (характерна накольчатая и накольчато-гребенчатая орнаментация керамики) и др. Наступление эпохи раннего металла и производящего хозяйства в регионе связано с расселением носителей шнуровой керамики культурно-исторической общности: известны наиболее восточные памятники среднеднепровской культуры (её сменила сосницкая культура), некоторые находки близки фатьяновской культуре. К бронзовому веку относятся также находки керамики, близкой катакомбной культуре, срубной культуре, абашевской культуре.
Фибула из Поршино (по И. О. Гавритухину).
Памятники раннего железного века на северо-западе территории О. о. относят к верхнеокской культуре, по ряду показателей близкой днепро-двинской культуре и юхновской культуре. Юж. часть региона принадлежит кругу влияния скифской археологической культуры. В 1 в. н. э. на северо-западе региона появляются памятники типа Почеп, которые в 3 в. сменяют памятники типа Мощино, занимающие на территории О. о. север и северо-запад. На юго-востоке региона к сер. 3 – нач. 5 вв. относятся памятники киевской культуры или черняховской культуры. Дальнейшая судьба этого населения неясна, как и культурная принадлежность уникальной находки из Поршино (дер. Круглица, Урицкий р-н) сер. 5 в. [меч, пара обложенных золотой фольгой фибул со вставками (рис.), перстень].
Клад древнерусских серебряных украшений, найденный на детинце городища Слободка. Кон. 12 – 1-я пол. 13 вв. (по Т. Н. Никольской).
В кон. 1-го тыс. н. э. территория О. о. входила в ареал роменской культуры, связываемой с группами вост.-слав. племён, здесь – в осн. с юж. группами вятичей. В зап. части совр. О. о. находились поселения северян. В 10–11 вв. земли вятичей были подчинены Киеву, хотя они неоднократно оказывали неповиновение, вынуждавшее киевских князей совершать в регион карательные походы. Последний крупный поход осуществил переяславский кн. Владимир Всеволодович Мономах в 1096, дойдя до племенного центра вятичей Корьдно (предположительно находился на территории совр. Хотынецкого р-на О. о.). В нач. 12 в. началось активное распространение христианства. Деятельность миссионеров была сопряжена с опасностью, так, напр., в 1113 монах Киево-Печерского мон. Иоанн Кукша убит вятичами недалеко от совр. Мценска. В 12 в. регион вошёл в состав Черниговского княжества. К древнейшим др.-рус. городам относятся Болдыж (первое упоминание в 1146; связывается с городищем у дер. Слободка Шаблыкинского р-на), Домагощ (1147; связывается с городищем у с. Городище Болховского р-на), Мценск (1147), Спаш (Спас; 1147; связывается с городищем у с. Спасское Орловского р-на), Кромы (1147, упомянуты в Воскресенской летописи), Новосиль. По мнению И. К. Фролова, древний Воротынск (первое упоминание в 1155), возможно, располагался на территории О. о. (комплекс памятников у с. Воротынцево Новосильского р-на). Мн. города (Болдыж, Домагощ, Спаш и др.) были разорены во время монголо-татарского нашествия.
Во 2-й пол. 13 – нач. 16 вв. бo;льшая часть совр. О. о. входила в состав Верховских княжеств, ставших с 14 в. объектом борьбы между Великим княжеством Литовским (ВКЛ) и Московским великим княжеством. В 1423 территория совр. О. о. разорена ханом Бараком. Постоянные набеги и войны вели регион к запустению, превращая его в часть т. н. Дикого поля. По Московскому перемирию 1503 б. ч. региона вошла в состав Рус. гос-ва, став его юж. пограничьем. Через территорию совр. О. о. проходили дороги (шляхи) (главные – Муравский, Пахнутцев, Кальмиусский), по которым осуществлялись крымских ханов набеги. В 1521 через неё прошли на Москву войска хана Мухаммед-Гирея I. 3–4.7.1555 у дер. Судбищи (ныне с. Судбище Новодеревеньковского р-на) состоялось крупное сражение, в котором рус. войска под команд. И. В. Шереметева Большого разбили войско крымского хана Девлет-Гирея I, однако в ходе набега татары разграбили селения по р. Зуша. В 1570 крымские татары разорили Новосиль и его окрестности, в 1571 войска Девлет-Гирея I прошли через орловские земли на Москву, в 1595 состоялся набег на Ливны. Для защиты границ строились новые, обновлялись и восстанавливались имевшиеся крепости, в т. ч. Болхов (1556), Орёл (1566), Ливны (1586), Кромы (1593).
В Смутное время города региона оказали поддержку Лжедмитрию I и Лжедмитрию II. Во время восстания Болотникова 1606–07 горожане Орла, Ливен, Кром выступили на стороне восставших. Значит. урон землям совр. О. о. нанесла интервенция Речи Посполитой начала 17 в. В 1615 под Орлом произошло сражение отряда кн. Д. М. Пожарского с польск. войсками под команд. А. И. Лисовского. Дальнейшее хозяйств. освоение началось с сер. 17 в., когда территория совр. О. о. была заселена служилыми людьми, развивались ремесленные и торговые слободы, формировалась аграрная экономич. специализация региона. В 1708–27 территория региона входила в состав Киевской губернии, в 1727–78 – Белгородской губернии. В 1778–1928 территория совр. О. о. составляла Орловскую губернию (до 1796 – Орловское наместничество; за исключением Новосильского уезда, входившего в Тульскую губернию). В 1928–37 территория региона была разделена между Центральночернозёмной областью (1928–34) и выделившимися из неё Курской областью (1934–37) и Воронежской областью (1934–37), а также Западной областью (1929–37).
О. о. образована 27.9.1937, в её состав вошло 25 районов Курской обл., 5 районов Воронежской обл. и 29 районов Западной обл. В Великую Отечественную войну, с окт. 1941 по авг. 1943, территория О. о. (за исключением Задонского и Краснинского районов) была оккупирована герм. войсками, хозяйству и культуре региона нанесён значит. ущерб. В дек. 1941, во время Московской битвы 1941–42, в ходе Елецкой операции освобождены Елецкий, Измалковский, Корсаковский, Краснозоренский, Новодеревеньковский и Становлянский районы, города Елец, Ливны и Новосиль. В феврале – марте 1942 велись ожесточённые бои под Болховом, в районе дер. Кривцово. Окончательно О. о. была освобождена в результате Орловской наступат. операции (12.7–18.8.1943), составной части Курской битвы 1943, когда были освобождены Малоархангельск (18 июля), Мценск (20 июля), Змиёвка и Глазуновка (24–25 июля), Болхов (29 июля), Орёл (5 августа) и другие. В разл. районах О. о. активно действовали партизанские отряды и подпольщики.
В 1944 из состава О. о. выделена Брянская область, ряд районов передан в состав Калужской и Курской областей, в 1954 во вновь образованную Липецкую обл. передано 9 районов. Восстановление пром-сти и с. х-ва завершилось к нач. 1950-х гг. Во 2-й пол. 20 в. созданы крупные металлургич. предприятия (Орловский сталепрокатный завод, Мценский завод алюминиевого литья, Мценский завод цветных металлов и сплавов), объекты машиностроения (произ-во технологич. оборудования для текстильной, обувной, стекольной, пищевой пром-сти, с. х-ва и др.). О. о. заняла одно из ведущих мест в России по произ-ву зерновых культур; введены в эксплуатацию крупные животноводч. хозяйства.