Из рода Черниговских кн. Сын Святослава Ярославича. Род. ок. 1055 г Кн. Владимиро-Волынский в 1073—1076 гг. Кн. Черниговский в 1078, 1094—1097 гг. Кн. Тмутараканский в 1083—1094 гг. Кн. Новгород-Северский в 1097—1115 гг. Ж.: 1) гречанка Феофания Музалвн; 2) половецкая княжна. + 1 авг. 1115 г.
ххххх
По смерти киевского князя Святослава Ярославича его брат Изяслав I не хотел давать волости его детям. Олег выведен был из Владимира Волынского и ушел сначала в Чернигов, но Всеволод I Ярославич или не мог, или не хотел наделить его волостью, и Олег отправился с братом Романом в Тмутаракань.
В 1078 году Олег и Борис Вячеславич привели половцев на Русскую землю и пошли на Всеволода; Всеволод вышел против них на реку Сожицу, но потерпел полное поражение. Олег и Борис вошли в Чернигов, думая, что одержали победу, а Русской земле они много зла наделали, говорит летописец. Из Чернигова Олег и Борис опять подались в Тмутаракань собирать новое войско. Тем временем Изяслав и Всеволод с сыновьями подступили к Чернигову и взяли весь город, кроме кремля. Олег и Борис подоспели к городу, но, увидев силы дядьев, Олег засомневался в успехе и говорил Борису: "Не пойдем дальше. Не сможем мы справиться с четырьмя князьями. Разумнее будет нам помириться с дядьями нашими". Но Борис решительно отказался от мира. И пошли они навстречу и, встретившись у села Нежатина Нива, стали биться. Сеча была злая. Первым убили Бориса Вячеславича, а под конец и великого князя Изяслава I. Олег же бежал и едва смог уйти в Тмутаракань (3 окт. 1078 г.).
Всеволод Ярославич сел в Киеве и взял себе все русские волости. Рассадив своих сыновей и сыновей Изяслава по городам, он ничего не дал Святославичам и тем положил начало новым усобицам. В августе 1079 года Роман и Олег и его старший брат Роман появились с половцами у Воиня. Всеволод вышел навстречу, стал у Переяславля и успел заключить мир с половцами. Те повернули назад в степь и по дороге убили Романа, затеявшего с ними ссору, а Олега отослали в Константинополь, видимо, не без ведома Всеволода. Инициаторами этих обоих преступлений летописец называет тмутараканских хазар. Два года Олег прожил в Константинополе и еще два на острове Родос. Здесь он успел жениться на гречанке.
В 1084 году Олег вернулся в Тмутаракань, перебил всех хазар, причастных к убийству Романа, а посадника Всеволодова Ратибора прогнал. Утвердившись таким образом на юге Руси, он стал ожидать благоприятных обстоятельств для войны с Всеволодом и его сыном Владимиром Мономахом. Его время наступило только через десять лет.
В 1094 году Олег с половцами подошел из Тмутаракани к Чернигову, где сидел после смерти отца Владимир Мономах. Владимир затворился в городе, и Олег, подступив к Чернигову, пожег его окрестности и монастыри. Так бились они восемь дней. Наконец Владимир, видя множество убитых христиан, горящие монастыри и разоренные села, ужаснулся того, что распря их с Олегом так губительна для Русской земли, и уступил тому Чернигов. Сам он уехал в Переяславль, а Олег вошел наконец в город отца своего. Половцев он распустил воевать и грабить черниговскую землю, так как ему нечем было заплатить им. И было перебито множество христиан, а другие взяты в плен и уведены в чужие земли.
В 1095 году сын Владимира, Изяслав, изгнанный братом Олеговым Давыдом из Смоленска, пришел в Муром и захватил его, а посадников Олега прогнал. В 1096 году Святополк Изяславич и Владимир Мономах послали к Олегу с такими словами: "Приходи в Киев заключить с нами договор о Русской земле перед епископами, и перед игуменами, и перед мужами отцов наших, и перед горожанами, чтобы оборонять Русскую землю от поганых". Олег же, как говорит летописец, исполнившись дерзкого разума и высокомерных слов, отвечал: "Не подобает судить меня епископу, или игумену, или смердам". И не захотел идти к братьям своим, послушавшись злых советчиков.
Святополк и Владимир тогда сказали ему: "Раз не идешь к нам на совет, значит, злоумышляешь против нас и хочешь помогать поганым. Пусть же нас теперь Бог рассудит". И пошли Святополк и Владимир на Олега к Чернигову. Олег, не дожидаясь их, 3 мая бежал из своего города в Стародуб. Святополк и Владимир осадили его в Стародубе, и была между ними лютая брань в течение 33 дней.
Наконец осажденные стали изнемогать. Тогда Олег вышел из города, прося мира. Святополк и Владимир дали ему мир, сказав так: "Иди к брату своему, Давыду, в Смоленск, а после приходите оба в Киев. Там соберемся все вместе и заключим договор об устройстве Русской земли". Олег обещал это сделать и на том поцеловал крест. Но вместо того, чтобы идти к Киеву, как обещал, Олег набрал в Смоленске воинов и пошел к Мурому, где сидел тогда Изяслав Владимирович. Олег отправил к нему послов, говоря: "Идти в волость отца своего в Ростов. Муром — волость отца моего. Хочу я, сев в Муроме, заключить с твоим отцом договор. Или ты мне здесь не хочешь дать моего же хлеба?" Но Изяслав, не слушая этих слов и надеясь на множество своих воинов, стал готовиться к битве и вышел в поле перед городом.
6 сентября обе стороны сошлись, и произошла жестокая сеча. Вскоре Изяслав Владимирович был убит, а воины его побежали, одни через лес, а другие в город. Олег вошел в Муром, и горожане приняли его. Он перехватал ростовцев и суздальцев, бывших в войске Изяслава, заключил их в оковы и пошел походом на Суздаль. Суздальцы сдались ему без боя. Некоторых из них Олег заточил, а других изгнал, лишив имущества. Вслед за тем Олег захватил и Ростов. И покорилась ему вся земля Муромская и Ростовская. Всюду посадил он своих посадников и начал собирать дань. Слыша про его своеволие, старший сын Мономаха, Мстислав, княживший в Новгороде, послал сказать Олегу: "Уходи из Суздаля в Муром, а в чужой волости не садись. Коли уйдешь по доброй воле, помирю тебя с отцом моим". Но Олег не пожелал его слушать, но вознамерился захватить Новгород. Тогда Мстислав, собрав большую рать, пошел на Олега и прежде всего перехватал его данщиков. Узнав, что Мстислав идет на него с большим войском, Олег отступил к Суздалю, а потом, сжегши город дотла, — к Мурому.
Мстислав пришел в Суздаль и, оставшись там, стал пересылаться с Олегом, предлагая ему мир. Олег сделал вид, что дал уговорить себя, и заключил мир с Мстиславом. Мстислав поверил обману, распустил дружину по селам, но, когда уселся обедать, пришло вдруг к нему известие, что Олег подошел уже почти к его городу и воюет земли по Клязьме. Нимало не медля, Мстислав собрал опять свою дружину и приготовился к битве. В тот же день пришел ему на помощь брат Вячеслав, посланный на север Мономахом со множеством половцев. С Олегом же был брат его Ярослав. Построив полки, князья начали бой, причем Ярослав бился против Вячеслава, а Мстислав сошелся с Олегом на реке Калакче. Бой был упорный, но вскоре Мстислав начал одолевать. Олег увидел, что стяги Мономаховы стали заходить ему в тыл, испугался и убежал. Так победил Мстислав. Олег же, посадив Ярослава в Муроме, сам бежал в Рязань. Мстислав, идя следом, пришел в Муром, заключил мир с муромцами и пришел к Рязани. Олег, не дожидаясь его, бежал и отсюда. Мстислав занял Рязань и послал сказать Олегу: "Не убегай никуда, но пошли к братии своей с мольбою, чтобы не лишили они тебя Русской земли. Я и сам пошлю к отцу просить за тебя".
Олег так и обещал сделать и в 1097 году приехал в Любеч, куда съехались Святополк Изяславич, Владимир Мономах и другие князья. На съезде решено было оставить за сыновьями Святослава Ярославича Черниговскую волость со всеми городами. Таким образом, Олег завершил дело, которому отдал двадцать лет жизни, отвоевав в жестокой войне черниговский стол и утвердив его за своим потомством более чем на полтора столетия. В Чернигове, впрочем, сел его старший брат Давыд, а Олег уехал в Новгород Северский, где и княжил до самой смерти, мало участвуя в общерусских делах.
Погребен в церкви св. Спаса в Чернигове у гроба отца своего.
Конспекты по истории России http://proza.ru/2020/07/17/522