Вся жизнь его была подчинена цели сделать своё средненькое княжество первейшим на Руси. Честолюбие отказывалось соглашаться на меньшее. Возможности оставляли желать лучшего, но Олег сопротивлялся им, не покладая рук.
Ещё в юности из политических соображений в жёны ему досталась дочь одного татарского вождя, чья орда кочевала к югу от Рязанского княжества. Таким образом Олег Иванович обезопасил свои владения со степного направления. Это был не единственный случай, когда он пользовался браками ради создания союзов или отражения возможной военной угрозы. В зятьях у Олега ходили Владимир Пронский, Иван Козельский, а также ольгердов сын Дмитрий-Корибут Брянский. Старшим его признавали муромский, новосильский, елецкий и тарусский князья.
Несмотря на всё это Рязань по-прежнему не могла тягаться с такими державами, как Москва и Литва. Олегу только и оставалось, что наблюдать за сварами и лавировать. Боясь взятия Москвы литвинами, он желал Михаилу Тверскому одержать победу в борьбе за великое княжение. Таким образом ситуация уравновешивалась бы. Литвинам незачем было бы идти на Москву, а Москва теряла бы часть своего могущества и откатывалась на уровень Суздальско-Нижегородского княжества. Тогда Рязань могла бы натравливать одно княжество на другое и получать от тех свар пользу себе.
Сейчас сила находилась на стороне Москвы, но открыто поддерживать Михаила в борьбе с Москвой Олег не спешил, даже когда тот в отсутствии Дмитрия перехватил инициативу, взял Кострому, Мологу, Углечеполу и Бежецкий верх, посадив туда своих наместников, а от Новгорода и Ярославля добился признания себя великим князем. Осторожность, как казалось, позволила Олегу избежать гнева Москвы, ведь по возвращению Дмитрия из Орды новгородцы с помощью ушкуйников отбили Ярославль, а Москва казнила михайлова наместника в Бежецком верху и подвергла тверские земли разорению. Потом состоялось обручение Владимира Серпуховского с Еленой Ольгердовной, что говорила о нежелании двух держав конфликтовать.
Однако вскоре, совершенно неожиданно, Дмитрий Московский отчего-то налёг на ни в чём не повинного Олега. Он прислал в Переславль-Рязанский гонца с требованием признать Владимира Пронского старшим в Великом княжестве Рязанском, а ордынского царя Мухаммед-Булака — своим господином. Олег отказался выполнять данные требования. Московские рати тут же вторглись на его территорию. Олег вывел им навстречу своё войско. Он был уверен в победе, поскольку уделял боевому совершенствованию много времени, перенимал у татар многие приёмы, в частности владение арканом.
В реальности всё пошло не так. Битва состоялась близ Переславль-Рязанского, у села Скорнищево. Стрелы оказались гораздо эффективнее арканов и рязанцев ожидал полный разгром. Олег с малой дружиной бежал на юг, в степные районы.
-Кто руководил московитами? - спрашивал он по дороге.
-Новый воевода Дмитрия именем также Дмитрий, - отвечали ему. - Родом из Волыни. Говорят, он один из сыновей Кориата Гедиминовича, крещённого перед смертью под именем Михаила. Выходит, Дмитрий Волынский княжеских кровей, хоть и безземельный.
Олег отправился просить помощи к своему тестю Сильно-Хитру. Именно ему он платил дань с тех пор как ордынская замятня вошла в продолжительную фазу. Это было выгодно обеим сторонам, ведь татарский князёк брал гораздо меньше, чем Сарай.
Сильно-Хитр тут же собрал своих подданных и спросил, кто из них согласится вернуть его зятю отобранный престол. В награду спасителю обещались рука олеговой сестры и земли в княжестве в качестве приданого. Вперёд вышел один из сильнейших мурз воронежских степей Салахмир.
Олег вернулся на родину с поддержкой и узнал, что подданные ждут его с нетерпением. Сговорившись с переславцами, Олег с дружиной и салахмировыми багатурами проник в город, он застал Владимира Пронского врасплох. После локального сопротивления и ранения зять признал олегово старшинство над собой и был отпущен в Пронск. Справедливость была восстановлена.