Великий литовский князь не мог сразу ответить на московскую агрессию. Его сдерживала высокая вероятность продолжения войны с Тевтонским Орденом. Значительная часть дружины рассредоточилась на северном и северо-западном направлениях. Ольгерд со смирением раннего христианина терпел наглые акции Москвы. Он не откликнулся на призывы Святослава Смоленского и своего сына, сидящего в Брянске; он проглотил измену Романа Черниговского, объявившего себя свободным от вассалитета; он отказал супруге в просьбе тотчас вступиться за её брата, изгнанного из Твери...
-Потом! - неизменно отвечал Ольгерд. - Нужно сначала разобраться с Орденом!
Он был только рад, когда Михаил, узнав о смерти Абдуллаха, вздумал получить от его преемника ярлык на Великое княжество Владимирское. Ольгерд поддержал стремление шурина и даже снабдил его средствами из собственной казны.
-Если ему удастся заполучить ярлык, - говорил Ольгерд, - то Москве будет нанесено чувствительнейшее политическое поражение!
Михаил добился желаемого, однако Москва отреагировала также, как в ситуации с Дмитрием Суздальским. Вместо того, чтобы по обычаю склонить головы перед решением татарского царя и признать нового великого князя, москвичи перекрыли Михаилу все пути к Владимиру, да ещё пытались схватить. Бедолага несколько раз едва не попал в плен и с огромными трудностями добрался до Вильно.
От такого беспредела терпение Ольгерда, наконец, лопнуло. Собрав войска, он вместе с Кейстутом поспешил в сторону Москвы. Передвигались очень быстро, благо дороги замёрзли, авангард расчищал дремучие места, а остановок почти не делали даже на ночь. На соединение к ним торопился Святослав Смоленский.
-Кроме страха передо мной я сыграл на его заинтересованности, - пояснил Ольгерд брату. - По дороге мы разнесём в щепы городок Волок-Ламский. Там, милостью Дмитрия Московского, сидит Василий Березуйский — выходец из смоленских Рюриковичей и поэтому претендент на место Святослава. Полгода назад он, возглавляя волочан, вместе с московитами разорял родные края. Святославу очень нужно устранить конкурента.
Ольгерд рассчитывал за максимально короткий срок стереть Волок-Ламский с лица земли, но просчитался. Литовцы застряли там на целых три дня. Василий Березуйский всё же погиб от копья убийцы, спрятавшегося под мостом у городских ворот, однако защитники крепостицы защищались упорно и умело, совершали вылазки и внезапно вступали в бой с превосходящими их силами. Не желая терять и так упущенное время дальше, Ольгерд велел оставить Волок-Ламский и спешить к Москве.
Там литовцы объявились в декабре вместе с подоспевшим Святославом. Дмитрий укрылся в Кремле, митрополит Алексий по слухам пребывал в Нижнем Новгороде. Проклиная каменную стену, Ольгерд не решился на приступ, а занялся разорением отстроенного за два года посада. Восемь дней он бесчинствовал, получая от разведчиков тревожные данные о сильном войске в Перемышле во главе с Владимиром Серпуховским. К двоюродному брату Дмитрия вскоре присоединился Владимир Пронский. Они ожидали только подкрепления в лице витязей Олега Рязанского.
Оставаться на месте было опасно. Ольгерд пошёл с Дмитрием на переговоры. Они заключили перемирие на полгода, договорившись скрепить его браком Владимира Серпуховского с ольгердовой дочерью.
-Стояние у Волок-Ламского дорого нам стоило! - сокрушался Ольгерд. - Внезапного нападения на Москву из-за этого не получилось. Ну ничего! Не одолел силой, попробую одолеть через дипломатию!