Когда умер Иван II, его сыну Дмитрию было всего девять лет. Опеку над ним взял вернувшийся из плена митрополит Алексий. Понятно, что «всем хозяйством» тогда управляли бояре. «Версия» Л.Н. Гумилёва насчёт того, что «митрополит Алексий при помощи игумена Сергея Радонежского воздвигнет на Руси здание православной теокраии (власти духовенства)», выглядит большим преувеличением. Хотя Алексия несомненно можно называть «государственником», в отличие, например, от пришедшего ему на смену митрополита Киприана или того же Сергия Радонежского, абсолютно далёкого от политики.
Сразу после смерти митрополита Феогноста, Алексий, которого прочили в его преемники, выехал в Орду, а затем в Константинополь. У Тайдулы (жены хана Узбека) он заручился проезжей грамотой, которая защищала его от посягательств, «коли к Царьграду пойдёт». Кстати, в августе 1357 года по приглашению Тайдулы святитель Алексей снова ездил в Орду, где исцелил ханшу от глазной болезни. Сохранился ярлык, данный Тайдулой, согласно которому Русская Церковь, «молящаяся за ханов», освобождается от всех даней, поборов и насилий со стороны светских властей. Греческий Патриарх Филофей, согласившись поставить на Киевскую митрополию русского человека, постарался упрочить зависимость всея Руси от византийской церкви. Его «настольная грамота» предписывала Алексею приезжать в Константинополь каждые два года или присылать за инструкциями своих иерархов.
Алексий стремился не допускать перевеса литовских сил в Твери и в Нижнем Новгороде, выступая в качестве верховного арбитра в распрях. При верности интересам Москвы его политика в этих вопросах была взвешенной и не носила грубой и неприкрытой поддержки «своих» против «чужих». Но в решающие моменты он умел быть и жёстким. Когда смоленский князь Святослав и ряд других нарушили крестное целование, данное Дмитрию о союзе против Ольгерда, и перешли на сторону Литвы, Алексей отлучил их от Церкви; отлучён был и князь Михаил Тверской. Эти действия получили поддержку константинопольского патриарха Филофея. Однако триумф Алексея продолжался недолго. Обвинение святителя в том, что он якобы не занимается делами западной части митрополии, выдвинутое князем Ольгердом, имело «положительную» реакцию в Константинополе. Патриарх Филофей призвал Алексея к себе и начал разбирательство, касающееся вопроса о западнорусской пастве, «оставленной без пастырского поучения и надзора». Затем он направил своего полномочного представителя болгарского иеромонаха Киприана на Русь, которому предстояло сыграть особую роль в истории русской церкви. Его миссия будет драматической, а временами даже трагической, и в ней отразится вся сложная геополититическая структура того времени.
Лояльно относясь к ханам Орды, Алексий, вместе с тем, благоволил действиям, направленным на создание союза русских княжеств, способных противостоять Орде. Впервые такой союз, включавший в себя Москву, великие княжества Нижегородское, Ярославское, Ростовское, Рязанское, Кашинское, Смоленское, Стародубское, Тарусское, Брянское, Можайское, Серпуховское, а также Новгородскую землю, — был создан при энергичном содействии Алексея и Киприана в 1374 году на съезде в Переяславле Залесском. Но вместо того, чтобы обрушится на Орду, этот «союз» обрушился на Тверь! Этот «боевой поход», с одной стороны, привёл к признанию главенства князя Дмитрия (совсем ненадолго!), а, с другой стороны, разрушил здание, возводимое упорным трудом греческой дипломатии. В этой войне и патриарх, и его «посол» Киприан решительно встали на сторону Твери и Литвы, а не Москвы! Патриарший «посол» склонен был винить в своей неудаче митрополита Алексея — вместо того, чтобы использовать свой авторитет и замирить Тверь, Алексей благословил Дмитрия на её разгром. Когда с литовской стороны в Константинополь пришла «ябеда» на Алексия (судя по всему «сочинённая» Киприаном), патриарх Филофей рукоподложил Киприяна в митрополиты Киевские, Русские и Литовские (то есть, в Литовскую Русь) а патриарший собор постановил, что послке смерти Алексия, именно Киприан должет стать «одним митрополитом всея Руси». После этого с 1376 по 1378 год Киприан фактически занимался делами «своей части» метрополии (в ВКЛ и Малой Руси, под которой Византия тогда понимала девять епархий бывшего Галицко-Волынского княжества).
В конце жизни Алексей окажется перед проблемой назначения своего преемника. По легенде он якобы возложил на Сергия Радонежского золотой крест, «якоже некое обручение», но тот отказался от предложения святителя «из смирения». Вероятно, он не считал себя вправе оспаривать решение Вселенского Патриарха и относился к Киприану, как к человеку, вполне достойному возглавить Русскую Церковь. К тому же их связывали добрые личные отношения. Сергий не подержал кандидатуру Митяя, выдвинутого лично князем Дмитрием, что осложнит и омрачит их отношения.
Алексий скончался 12 февраля 1378 года. Согласно соборному постановлению, митрополитом всея Руси становился Киприан. Он сообщил Сергию Радонежскому о намерении приехать в Москву. Однако князь Дмитрий Иванович отказался его принять, а его люди ограбили святителя и с позором выдворили за пределы княжества. Огорчённый Киприан направил ещё одно письмо игумену Сергию, в котором обвинил Дмитрия и его бояр в непочтении «к гробам святых митрополитов», в бесчестьи его «святительства», после чего объявил им всем церковное проклятие, то бишь, анафему! Сам Киприан отправился в Константинопль «за правдой», а в митрополичьи рясы был облачён Митяй. Он исполнял обязанности наместника руской церкви «лето едино и шесть месяц».
История с Митяем — похожа на детектив и требует пояснения. Это был духовник московского князя Дмитрия Ивановича, «белый» священник, а, как известно, «белые» священники (не принявшие монашеского обета) не имеют права становиться высшими иерархами церкви. Тем не менее, по воле Дмитрия, Митяя постригли под именем Михаила и сразу назначили архимандритом Спасского монастыря. Абсолютное большинство епископов его не признали. Дионисий Суздальский даже заявил, что такой митрополит — «незаконный». В июле 1379 года Митяй отправился в Константинополь для официального постановления в митрополиты. По дороге он угодил к татарам, но сумел «выкрутиться», убедив ханских чиновников в том, что он будет следовать курсу митрополита Алексия. По приказу Мамая, хан Тюлябек выдал ему ярлык. Но Митяй умер прямо «на рейде», не добравшись до Константинополя, а благословивший его перед этим патриарх Макарий был низложен и заключён в тюрьму. В свою очередь, его покровитель, император Андроник, был изгнан из Константинополя и бежал под защиту генуэзцев в Галату. Там, в Галате, и похоронили Митяя. Парадоксы судьбы обусловлены тем, что «замятни» случались не только в Орде, но и в «просвящённой» Византийской империи и даже в патриархате. У них тоже свергали и убивали императоров и «заменяли» патриархов. И коррупция там царила ничуть не меньшая! Чтобы исполнить задание князя Дмитрия, московские послы заняли очень крупную сумму денег «у фрязь и у бесермен», (потом этот долг Москва будет выплачивать мгого лет!) и приступили «к работе». «Должность» митрополита надо было покупать, щедро «задабривая» чиновников. «Послы, — как отмечает автор повести о Митяе, — россулиша посулы и радаваша и сюду, и сюду, тем едва утолиша всех». В конце концов, они добились от недавно избранного Синодом патриарха Нила поставления архимандрита переяславского Пимена «на метрополию» вместо Митяя. Киприан же был осуждён, но оставлен митрополитом Литвы и Малой Руси, с тем условием, что после его смерти Пимен распростанит свою власть и на его епархии.
Эта «бодяга» затянется на долние годы. Киприан успеет вернуться в Литовскую Русь, благословить сыновей Ольгерда (Андрея и Дмитрия) на войну с Мамаем перед Куликовским сражением. Потом князь Дмитрий Иванович помирится с ним, сошлёт Пимена в Чухлому, затем (после разорения Москвы Тохтамышем) вновь рассорится и вернёт Пимена «на митрополию». Единство русской митрополии будет восстановлено только после смерти Дмитрия Донского (19 мая 1389 г.). В том же году в Халкидоне умрёт Пимен (он будет похоронет, как и Митяй, в Галате). А Киприан вернётся «через Киев» в Москву и станет, наконец-то, единственным митрополитом Киевским и всея Руси!