Судьба Симеона Бекбулатовича, пожалуй, одна из самых драматических судеб своего времени и ждет ещё своего достойного исследователя. Его отец, Бек-Булат, был из древнего татарского рода Чингизов, внуком последнего хана Золотой Орды Ахмата. Его мать Алтынчач была старшей дочерью князя-валия Кабарды Темрюка. Она была выдана замуж исключительно с политическим расчетом своего отца, искавшего среди сильных соседей себе союзников. После падения Астраханского ханства царь Иоанн Васильевич выделял земли татарским князьям, согласившимся служить Московскому царю, образуя специально под них как бы небольшие «ханства» (вассально зависимые). Братьям Юсуповым достались земли города Романова на Волге, Бек-Булату, Алтынчач и их сыну Саин-Булату достался город Касимов на Оке. Бек-Булат хоть и не долго, но верно служил Московскому царю, учувствовал в военном походе на Смоленск. После его смерти, вероятно на рубеже 1565 года, его службу продолжил сын, и в конце 60-х годов Саин-Булат уже значится Касимовским ханом. О причинах становления Касимовского ханства, как и о его статусе в истории России в разный период времени, ученые спорят уже давно. Для нас интересен тот факт, что эта земля внутри России являлась полноправной территорией «сарацинской веры», и Саин-Булат, как и его отец, оставались на службе у христианского царя мусульманами. Саин-Булат принимает участие в Ливонской войне, в походах на Колывань и Пайду. Впрочем, как полководец он не сложился, а при Лоде возглавляемое им русское войско и вовсе было разбито. Несмотря на это, царь Иван Васильевич его берёг.
В июле 1573 года в жизни Саин-Булата совершилось, пожалуй, самое важное событие: он был крещен с именем Симеон. Нам трудно сейчас говорить, был ли то порыв его сердца, либо то было личное желание царя Иоанна Васильевича, но последующий ход истории дает нам повод считать этот шаг добровольным и осознанным. Вскоре после крещения он женился на дочери боярина Ивана Федоровича Мстиславского, Анастасии.
В 1575 году в жизни Семеона Бекбулатовича происходит событие иного характера, последствия которого трагически будут преследовать его всю жизнь. Царь Иоанн Васильевич отрекается от царства своего наследного в пользу «Касимовского хана» Симеона! Сам же скромно перебирается на Арбат в бывший опричный двор. Не будем делать акцент на разбор этого, по сей день загадочного, политического инцидента в жизни царя Иоанна, этим событиям посвящено много работ. Скажем лишь, что эти одиннадцать месяцев на престоле «царь Симеон» пробыл как в монастырском послушании, смиренно ожидая развязки задуманного царем Иоанном. То не являлось для него обидой, потому как татарские князья, в особенности же прямые потомки Чингиза, на Москве происхождением считались выше коренного боярства, и в родословце государевом писались сразу после Московских князей. То не было для него искусом, потому как из отношения самого Иоанна к Симеону видно, насколько последний был предан царю, послушлив и кроток. Мы нигде не встретим за всю историю царствования Иоанна резкого или недоброго отношения к Симеону, ни до 1575 года, несмотря на военные неудачи и промахи, ни после «великого княжения». И в этой загадочной истории становится интересен сам Симеон, его спокойствие, благородство, преданность, и, вероятнее всего, набожность.
Когда в августе 1576 года царь Иоанн Васильевич так же легко сместил Симеона с трона, как и некогда возвел, вопреки ожиданиям многих, он даровал ему не дыбу, а Великое княжество Тверское, учитывая, что к тому времени уже никто на Руси, кроме царя, не имел титула Великого князя. Симеон теперь имел свой дворец в Твери, великокняжеский двор, бояр, стольников, воинов и правом судить и жаловать. К этому он имел резиденцию в селе Кушалино, в церкви которой, по преданию, был и крещен. И вплоть до кончины Грозного царя Симеон Бекбулатович жил спокойно в своем княжестве со своим многочисленным семейством, при этом продолжая именоваться «царем».
Все изменилось со смертью Иоанна Васильевича и восхождением на престол его сына Федора. Тогда-то, как бы тенью будущих скорбных событий, проступает фигура шурина нового царя Бориса Годунова. Вначале был обвинен в заговоре против Бориса (а значит, и царя) тесть Симеона Бекбулатовича боярин Федор Иванович Мстиславский, который ни много ни мало входил в регентский совет при царе Федоре вместе с боярином Никитой Романовым по завещанию царя Иоанна Грозного. В 1585 году боярина Мстиславского сослали в Кирилло-Белозерский монастырь и подстригли в монахи с именем Иона. А вслед за этими событиями тучи сгустились и над «царем Симеоном». Он был лишен титула, земель и сослан в свое имение село Кушалино. Двор же его разогнали, а тех, что остались «не много было и живяше в скудости» .
Эти годы ссылки Симеон Бекбулатович проводит мужественно и стойко, а главное, с пользой для своей души. В начале 1590-го года он закладывает шатровую церковь Смоленской иконы Божией Матери, сохранившуюся до наших дней. В ней, по преданию, находилась икона Матери Божией «Смоленская», подаренная Симеону митрополитом после крещения. Эта церковь всякому напомнит те храмы-памятники, которые возводил некогда и сам Иоанн Грозный. Очевидно, что её возведение также связанно с каким-то важным и дорогим событием из жизни «царя Симеона». Некогда мусульманин, он живет теперь жизнью христианина, ревностно и с любовью помогает бедным, делает вклады в разные монастыри и храмы. Самые значительные средств он жертвует в Соловецкий монастырь. Карамзин упоминает и о судьбе супруги Симеона, Анастасии. По его словам, она не смогла пережить выпавших на её долю несчастий и по согласию с мужем уходит в монастырь, и в иночестве принимает имя Александра . Этот монастырь, св. Архангела Михаила, находился где-то вблизи села, но никаких более точных сведений о нем до нас не дошло.
После воцарения Бориса положение Симеона становится ещё более тяжелым и более изолированным, ведь, целуя крест новому царю, подданные теперь клятвенно обещались «царя Симеона на Московское царство не хотети, ни думати, ни мыслити, ни дружитись…» , и все это, конечно, откладывало свой отпечаток на всю его жизнь. Современники полагали, что царь Борис причастен и к попытке отравления Симеона Бекбулатовича, вследствие чего он не умер, но совершенно ослеп. На это указывает и Никоновская летопись и свидетельства француза Якова Маржарета, в то время возглавлявшего отряд телохранителей Бориса Годунова . Последующая судьба Симеона Бекбулатовича развивалась все более и более трагично. Все последние годы правления царя Бориса Симеон проживает тихо, в скудости и молитве. Воцарение Лжедмития I ещё более усугубило его положение. Как и предшествующий ему царь, он не смог смириться с существованием ещё одного претендента, и потому, хотя и вызвал сперва Симеона в Москву, обласкал, но уже через месяц выслал его в Кирилло-Белозерский монастырь с приказанием встретить его там «как старца Иону Мстиславского», его тестя. Так царь Симеон Бекбулатович был пострижен в иночество с именем Стефан. А вскоре царский трон занял боярин Василий Шуйский, который в свою очередь тоже счел за честь помянуть бывшего царя Симеона тем, что отправил больного и слепого старца в Соловецкий монастырь под строгий надзор. Там прожил старец трудные дни, надеясь вернуться в прежний Кирилло-Белозерский монастырь, посылая о том одну за другой грамоту. И только в 1612 году старцу было позволено покинуть Соловки. Он возвращается в Кириллов, а с воцарением Романовых перебирается в Симонов монастырь, где нашла свое упокоение его супруга, монахиня Александра . Пережив всех свои детей: Евдокию, Марию, Анастасию, Феодора, Димитрия и Иоанна, - потомок Золотоордынского хана Чингиза и легендарного родоначальника черкесских князей Инала, царь Касимовский, Великий князь Тверской Симеон Бекбулатович преставился 5 января 1616 года. Он был погребен на левой стороне под папертью колокольни Симонова монастыря, рядом с супругой. На гробовой каменной плите имелась такая надпись: «Лета 7134 году генваря в 5 день на память святых мучеников Феопемита и Феоны преставился раб Божий Симеон Бекбулатович, во иноцех схимник Стефан».