Родился 18 (30) января 1895 года в деревне Мышковичи Кировского района Могилёвской области (Беларусь) в семье крестьянина-середняка. Беларус. До 1915 года работал и учился на своем сельском хозяйстве, в деревне Мышковичи.
Участвовал в первой мировой войне в звании унтер-офицера в качестве командира сапёрного взвода.
В июне 1918 года по заданию подпольного Бобруйского уездного комитета партии большевиков создал партизанский отряд, действовавший против немецких войск.
С декабря 1918 года по апрель 1919 года служил в Бобруйской ЧК.
Окончил курсы комсостава.
В 1920—1925 годах руководил партизанскими отрядами во входившей в состав Польши Западной Белоруссии по линии «активной разведки» Разведывательного управления РККА. Под его руководством были проведены десятки боевых операций, в результате которых было убито свыше 100 жандармов и помещиков.
Участвовал в гражданской войне.
Четыре месяца воевал на Западном фронте против белополяков, два месяца — против войск генерала Юденича.
Окончил 1-е Московские пехотные курсы командного состава.
Окончил Коммунистический университет национальных меньшинств Запада имени Мархлевского (учился с 1925 года по 1930 год).
В 1925—1938 годах проходил службу в органах госбезопасности: в ГПУ, затем в НКВД БССР, затем в НКВД СССР.
С 1930 года по 1936 год работал в спецгруппе НКВД СССР по подбору и подготовке диверсионно-партизанских кадров на случай войны с Германией в Белоруссии.
В 1936 году работал в качестве начальника участка ГУЛАГ на строительстве канала «Москва—Волга».
Участвовал в национально-революционной войне в Испании с 1937 года по 1938 года в качестве советника по разведывательно-диверсионной деятельности, командира диверсионно-партизанской группы.
После возвращения из Испании, в 1938 году был уволен с военной службы в органах госбезопасности по состоянию здоровья.
В 1939—1940 годах работал проректором по хозяйственной части Чкаловского сельскохозяйственного института (город Оренбург) и одновременно учился там же в качестве студента.
В 1941 году находился в спецкомандировке в Западном Китае.
Участвовал в Великой Отечественной войне с 1941 года.
Воевал в Беларуси в глубоком тылу немецких захватчиков в качестве командира разведывательно-диверсионной группы.
Восстановлен на службе в органах и вошёл в состав Особой группы НКВД.
С октября 1942 года по август 1943 года руководил крупным партизанским отрядом «Соколы», действовавшим на территории Барановичской области.
17-18 февраля 1943 года отряд из 12 бойцов под его командованием на одной из дорог совершил нападение на конвой Генерального комиссара Белоруссии Вильгельма Кубе, в результате чего были убиты гаупткомиссар Фридрих Фенц, обергруппенфюрер СС Захариус, а также 10 офицеров и более 30 солдат.
В этом бою был тяжело ранен. Врачи вынуждены были ампутировать ему правую руку по плечо, а на левой руке — 4 пальца. Также у него был повреждён слуховой нерв на 50-60 %.
Всего под его руководством партизаны пустили под откос 16 эшелонов, разбили более 100 вагонов и платформ, подорвали 41 автомашину, 4 промышленных предприятия, два моста, 10 км железнодорожного полотна, повредили 18 км телефонно-телеграфной линии, разгромили два гарнизона противника.
В августе 1943 года был отозван в Москву.
Присвоено звание подполковника Государственной безопасности.
Всего за свою деятельность нелегально переходил линию фронта и государственную границу свыше 70 раз.
В связи с инвалидностью был уволен из органов Госбезопасности.
Обратился с личным письмом к И. В. Сталину, в котором просил разрешить ему возглавить один из наиболее разрушенных колхозов в Могилёвской области Белорусской ССР и давал обещание возродить его и сделать колхозом-миллионеров.
С января 1945 года работал председателем* колхоза «Рассвет» Кировского района Могилёвской области, который под его руководством стал первым в послевоенном СССР колхозом-миллионером.
Умер 13 января 1968 года. Похоронен в деревне Мышковичи Кировского района Могилёвской области (Беларусь).
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 20 сентября 1943 года за мужество и героизм Кириллу Прокофьевичу Орловскому было присвоено звание Героя Советского Союза («Золотая медаль № 1720).
За успехи в развитии и подъеме сельского хозяйства Указом Президиума Верховного Совета СССР от 18 мая 1958 года Кирилл Прокофьевич Орловской был удостоен звания Героя Социалистического Труда (Золотая медаль «Серп и молот» № 8466).
Награжден пятью орденами Ленина (13.11.1937, 20.09.1943,** 30.12.1948, 18.05.1958,*** 22.03.1966), орденом Красного Знамени (30.04.1946), орденом Трудового Красного Знамени Белорусской ССР (05.11.1932), медалями «Партизану Отечественной войны», «За трудовую доблесть» (25.12.1959) и другими, а также почетным огнестрельным оружием от ОГПУ СССР (06.11.1923).
Примечания:
* К. П. Орловский является прототипом главного героя фильма «Председатель».
** Орден имел порядковый № 15050.
*** Орден имел порядковый № 348696.