Родился 28 декабря 1915 года в поселке Авдеевка, ныне город Ясиноватского горсовета Донецкой области (Украина), в семье рабочего-железнодорожника. Русский. Окончил 6 классов, школу ФЗО. Работал слесарем-инструментальщиком в железнодорожном депо станции Авдеевка. Учился в Днепропетровском институте инженеров дорожного транспорта, но прервал учебу в нем ради желания стать летчиком.
В РККА с 8 августа 1934 года.
Окончил 2-ю Ворошиловградскую военную авиационную школу пилотов в 1935 году.
В звании лейтенанта служил в качестве младшего лётчика в 36-й истребительной авиационной бригаде Киевского военного округа.
Участвовал в национально-освободительной войне в Испании с 20 августа 1937 года по 25 апреля 1938 года в качестве пилота, а затем командира звена истребителей И-16.
Всего в Испании произвел более 100 боевых вылетов, участвовал в 36 воздушных боях, лично сбил 2 истребителя (Ме-109 и Фиат-32) и в паре с другим летчиком 1 Ме-109.
По другим данным совершил 150 боевых вылетов, участвовал в 98 воздушных боях, сбил 39 самолетов (8 лично и 31 в группе), но это маловероятно.
После возвращения из Испании служил сначала помощником командира эскадрильи в Киевском военном округе, а затем командиром отдельной эскадрильей под Ростовом в составе Северо-Кавказского военного округа.
В 1938 году присвоено звание капитана.
5 марта 1940 года ему было присвоено воинское звание «майор».
С 1941 года был заместителем командира 69-го истребительного авиационного полка Одесского военного округа.
Участвовал в Великой Отечественной войне с 22 июня 1941 года.
В июле был назначен командиром 69-го истребительного авиационного полка (в марте 1942 года был преобразован в 9-й гвардейский истребительный авиационный полк).
Защищая Одессу, лично сбил 2 самолета и ещё 8 самолетов сбил в составе группы.
Участвовал в Харьковской операции и Сталинградской битве.
22 ноября 1942 года присвоено звание подполковника.
«…Боевая характеристика на командира 9-го гвардейского Краснознаменного Одесского истребительного полка 268-й ИАД 8-й воздушной армии Сталинградского фронта подполковника Шестакова Льва Львовича.
В должности - с августа 1941 года.
Приказ о назначении - от 10.8.1941 г.
На Сталинградском фронте - с августа 1942 г.
Ранений и контузий не имеет.
Награжден орденами Ленина, двумя - Красного Знамени, Герой Советского Союза.
Летает на самолетах: УТИ-1, УТИ-4, И-16, ЛаГГ-3, Як-1, Як-7.
Имеет 210 боевых вылетов, 183 часа налета.
С начала войны лично сбил 15 самолетов противника. Тов. Шестаков за время пребывания в дивизии проявил себя требовательным, грамотным командиром полка. Летать любит, систематически выполняет боевые задания, в результате чего приобрел большой авторитет и любовь у всего личного состава. В 1941 году возглавляемый им полк героически защищал Одессу, произвел 6608 боевых вылетов, сбив 94 вражеских самолета.
В полку награждено 181 человек, воспитано двенадцать Героев Советского Союза.
Сам Шестаков в воздушных боях старается навязать врагу свою инициативу, проявляя при этом мужество и храбрость, личным примером прививал эти качества своим подчиненным. На Сталинградском фронте умело организует боевую работу полка, что дает высокую эффективность борьбы с противником.
Каждый воздушный бой тов. Шестаков подвергает тщательному анализу, благодаря чему летчики постоянно совершенствуют свою выучку. В полку тщательно изучается накапливаемый боевой опыт, из которого извлекаются тактические выводы.
На Сталинградском фронте полком сбито 54 самолета. Произведено 738 боевых вылетов. Л. Л. Шестаков, совершив 31 боевой вылет, уничтожил 6 самолетов.
Тов. Шестаков - отличный, смелый и решительный летчик, умелый командир, беззаветно преданный своей Социалистической Родине.
Командир 268 ИАД
Полковник Сиднев.
31 декабря 1942 года…»
(Из боевой характеристики Л. Л. Шестакова)
В одном из боев 10 января 1943 года в районе Котельниково был сбит. Посадив горящий самолет на фюзеляж в поле, успел благополучно выбраться из него и не пострадал.
В августе 1943 года он сначала был назначен заместителем командира 6-й гвардейской истребительной авиационной дивизии, а затем командиром 19-го истребительного авиационного полка. Участвовал в освобождении Украины.
4 февраля 1944 года ему было присвоено звание полковника.
Всего во время Великой Отечественной войны произвел около 450 боевых вылетов, участвовал в 65 штурмовках, провел около 100 воздушных боях, сбил 19 самолетов (15 лично и 4 в составе группы). По другим данным, сбил 24 самолета (16 лично и 8 в группе).
Летал на истребителях И-16, ЛаГГ-3, Як-7, Ла-5.
Погиб 13 марта 1944 года. В тот день он, в составе шестерки истребителей вёл воздушный бой с группой немецких пикирующих бомбардировщиков Ю-87 и истребителей Ме-109 в районе города Проскуров (ныне Хмельницкий). В бою сбил Ме-109 немецкого аса кавалера Рыцарского креста обер-фельдфебеля Ганса Даммерса, имевшего 113 воздушных побед. Немецкий самолет взорвался, но взрывной волной истребитель Шестакова был поврежден и упал в овраг у села Давыдковцы Хмельницкого района Хмельницкой области. Погибший летчик был найден только в мае, когда растаял снег в глубоком овраге, и был похоронен в братской могиле в городе Хмельницкий (Украина).
15 апреля 1966 года был зачислен навечно в списки воинской части.
Список известных воздушных побед Л. Л. Шестакова:
00.08.1937 1/2 Ме-109 Испания в паре
22.12.1937 1 Фиат-32 Теруэль лично
00.12.1937 1 Ме-109 Теруэль лично
24.06.1941 1/гр. Ю-88 Спартаковка в составе группы
09.08.1941 1 ПЗЛ-24 Одесса лично
14.08.1941 1 Ме-109 Аккерман лично
27.08.1941 1/гр. Ме-109 Фрейденталь в составе группы
02.09.1941 2/гр. Ме-109 Красный Переселенец в составе группы
02.09.1941 1/гр. ПЗЛ-24 Красный Переселенец в составе группы
22.06.1942 1 Хе-111 Верхний Бурлук лично
22.06.1942 1 Ме-110 Ново-Николаевка лично
12.07.1942 1 Ю-88 Медовая лично
30.07.1942 1 Ме-109 Остров лично
01.08.1942 1 Ме-109 зап. Бориславский лично
12.12.1942 1 Ю-86 Зеты лично
19.12.1942 1 Ю-52 юго-зап. Васильевка лично
19.12.1942 1 Ю-52 Верхне-Кумский лично
29.12.1942 1 Ю-52 Басаргино лично
12.05.1943 1 Ю-52 сев.-вост. Малый Янислав лично
21.07.1943 1 Хе-111 сев.-вост. Дмитриевка лично
11.02.1944 1 ФВ-190 Нападовка лично
13.03.1944 1 Ю-87* сев.-вост. Проскуров лично
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 10 февраля 1942 года, за мужество и отвагу, Льву Львовичу Шестакову было присвоено звание Героя Советского Союза («Золотая Звезда» № 988).
Награжден орденом Ленина (14.11.1938), двумя орденами Красного Знамени (02.03.1938, 05.11.1941), орденом Отечественной войны 1-й степени (26.01.1943), медалями «За оборону Одессы» и «За оборону Сталинграда».
Примечание:
* Официально считается, что Шестаков сбил пикирующий бомбардировщик Ю-87. Существует также легенда, что пилотом этого пикировщика был кавалер Рыцарского креста полковник Курт Ренер, с которым Шестаков, якобы, лично встречался еще в Испании. Однако среди асов Люфтваффе не было летчика с таким именем. И всё это - не более, чем красивая история, придуманная известным советским летчиком дважды Героем Советского Союза В. Д. Лавриненковым, которую он рассказал на страницах своей книги о Шестакове «Сокол-1». А по результатам новейших исследований установлено, что в своем последнем бою Шестаков сбил не Ю-87, а истребитель Ме-109 немецкого аса обер-фельдфебеля Ганса Даммерса.