Первая встреча двух близких по духу и мировоззрению людей состоялась на Большом Каретном, в квартире режиссёра Левона Кочаряна во время «творческой сходки» «первой сборной» (Левон Кочарян, Георгий Калатозишвили, Гладков, Анатолий Утевский, Артур Макаров) и «второй сборной» (Игорь Кохановский, Владимир Высоцкий, Владимир Акимов, Илья Глазунов, Андрей Тарковский, Юлиан Семёнов). Хотя Шукшин и не бывал там постоянно, но время от времени показывался в этой компании. А иногда, будучи бесквартирным, и заночёвывал на Большом Каретном.
Шукшин тогда был увлечён идеями Льва Толстого и много говорил на эту тему. Высоцкий относился к Шукшину, как старшему товарищу, внимательно и уважительно слушал Василия Макаровича, иногда вставляя в разговор уточняющие реплики или шутки.
В 1963 году Шукшин пригласил Высоцкого на фотопробы на роль Пашки Колокольникова в свой первый фильм «Живёт такой парень», однако актёр показался режиссёру слишком ярким для фильма в целом, и Шукшину пришлось отказаться от этой затеи, отдав роль своему однокурснику по ВГИКу — Леониду Куравлёву.
В 1972 году Владимир Высоцкий записывается в радиоспектакле по роману Шукшина «Любавины» — «За быстрянским лесом» в роли Кондрата Любавина. Работа, по отзывам критиков, получилась убедительной, но сам спектакль, практически, лёг на полку Гос.Радио-Фонда.
В этот же период происходят встречи Высоцкого и Шукшина на квартире московского художника Юрия Ракши. Вот, что об этом рассказывает свидетель этих встреч - Игорь Востоков: «Шукшин и Высоцкий общались, и немало, в полуподвальной квартире московского художника Ю.М. Ракши. Там же бывали и Ю. Визбор, Л. Шепитько, А. Демидова, М.Ножкин и ещё куча творческого народа... Я тогда приятельствовал с В. Шаповаловым и Вс. Абдуловым, и в беседах с ними часто слышал про «приют для странников» у художника Ракши, где частенько ночевали и Высоцкий и Шукшин, то есть, просиживали за полночь, а утром расходились. Это была окраина Москвы, полуподвальная квартира, рядом находился вендиспансер, тема для постоянных шуток и страхов. Там же, в уголке, стояла старенькая гитара «для Володи», но на ней бренчали все, кто хоть как-то умел играть, и я в том числе, когда был допущен в этот круг. Владимир общался мало, в основном с хозяевами и некоторыми друзьями, больше слушал, подавал реплики, иногда что-то записывал карандашиком на каких-то клочках. Шутили: вот сейчас он нас всех сдаст, т. к., переписал. Шукшин приходил к Ракшам, как к себе домой, в любое время, жил у них длительное время, если заставал Высоцкого, то было и общее застолье, Шукшин пел народные песни, Высоцкий подыгрывал, потом пел своё, но немного».
Никогда не плакавший до того, Высоцкий в первый раз заплакал, узнав о смерти Шукшина. Уже после смерти Шукшина, которую Высоцкий воспринял глубоко личностно, прервав свою гастрольную поездку в составе таганской труппы в Ленинград ради участия в похоронах, вовремя одного из выступлений он вновь обратился к воспоминаниям об общении с Шукшиным, рассказав об истории зарождения посвящённого ему лирического реквиема («Памяти Василия Шукшина», 1974): «Очень уважаю все, что сделал Шукшин. Знал его близко, встречался с ним часто, беседовал, спорил, и мне особенно обидно сегодня, что так и не удалось сняться ни в одном из его фильмов. Зато на всю жизнь останусь их самым постоянным зрителем. В данном случае это для меня значит больше, чем быть участником и исполнителем. Я написал стихи о Василии, которые должны были быть напечатаны в «Авроре». Но опять они мне предложили оставить меньше, чем я написал. Считаю, что её хорошо читать глазами, эту балладу. Её жаль петь, жалко… Я с ним очень дружил. И как-то я спел раз, а потом подумал, что, наверное, больше не надо…».
На своём последнем концерте, за неделю до смерти, выступая перед публикой, Высоцкий снова вспомнил о Шукшине, как о большом российском писателе, творчество которого очень созвучно ему, добавив, что Шукшин планировал снимать его в своём фильме о Степане Разине.
Несомненно, есть духовная перекличка между этими двумя людьми и, вполне возможно, что многие песни на «крестьянскую тему» («Смотрины», "Два письма», «Дом», «Как в селе Большие Вилы...», «Разбойничья» и др.) стали результатом общения двух мастеров российской литературы. Я думаю: дальнейшие исследования о дружбе Высоцкого и Шукшина откроют нам немало неизвестных граней в биографии и творчестве так рано ушедших современников.