И.А.Бунин считал "Чистый понедельник" "лучшим из всего того, что он написал" (из письма его жены).
Любовь героя к странной загадочной женщине, будто сотканной из противоречий.
Ее влекла роскошная жизнь - "каждый вечер я возил ее обедать в «Прагу», в «Эрмитаж», в «Метрополь», после обеда в театры, на концерты, а там к «Яру», в «Стрельну». "В ресторанах за городом, к концу ужина, когда все шумней становилось кругом в табачном дыму, она, тоже куря и хмелея, вела меня иногда в отдельный кабинет, просила позвать цыган ...", а по утрам ходила на какие-то курсы,"завтракала за тридцать копеек в вегетарианской столовой на Арбате" .
С другой стороны, ее экзальтированная религиозность, любовь к древней Руси, московским соборам, кладбищам и , наконец, неожиданный, внешне непредсказуемый уход в монастырь .
Страдающий герой топит свое горе посредством « зеленого змия». Примерно через два года герой,случайно зайдя в ворота Марфо-Мариинской обители, попадает на богослужение, которое вела настоятельница обители великая княгиня Елизавета Федоровна, и среди сестер будто бы узнает свою любовь, и она будто бы видит его тоже.
И.А. Бунин в этот момент кончает рассказ, но для читателя он все еще самопроизвольно продолжается.
И хотя изломанность характера героини поначалу не вызывает к ней симпатии, но зная дальнейшую ужасную кончину великой княгини и судьбы сестер обители, читатель предчувствует трагическую линию жизни героини и проникается к ней симпатией.