Портрет кисти Алессандро Аллори (ок. 1571).Леонора Альварес де Толедо. Музей истории искусств, Вена.
Она была единственной дочерью Дона Гарсия Толедского и Виттории де Аскания Коломна. Леонора родилаь в блестящем флорентийском роду в 1553 году . Рано потеряв мать, Леонора еще в младенчестве была отдана на воспитание родной тёте Элеоноре Альварес Толедской и ее супругу Козимо I Медичи, Великому герцогу Тосканы. В то время отец Леоноры был главнокомандующим военноморским флотом Испании.Так ее дальнейшая судьба тесно переплелась с Медичи.
В семье тёти жизнь Леоноры начиналась счастливо и беззаботно. Элеонора и Козимо с любовью растили Леонору, она была настоящая menina - так называлась девушка, которую воспитывали в испанских традициях дворцового этикета. Слава о красоте и обаянии Леоноры ширилась день ото дня.
"Её глаза сияют, как звёзды",- писал один из современных поэтов о юной красавице. Двор Медичи был роскошным и женщины здесь имели больше свобод, чем в Испании. Верховая езда, музицирование, рисование и даже фехтование - этим занималась Леонора в это беззаботное время.
Первым горем для девочки была кончина её тёти. Тогда под свое крыло ее берет старшая дочь Козимо, принцесса Изабелла, ставшая после смерти матери первой дамой Флоренции. Она занимается воспитанием Леоноры и девушка остаётся любимицей двора Медичи. Герцог относится к ней как к дочери.
В 1568 году, в возрасте 15 лет, Леонора была обручена с двоюродным братом, Пьетро Медичи. Согласие на этот брак было получено у короля Филиппа II Испанского, так, как невеста принадлежала к высшей испанской знати. Гарсия Альварес де Толедо дал в приданное дочери 40 000 дукатов золотом.
В апреле 1571 году в палаццо Веккьо во Флоренции состоялась их свадьба. Муж Леоноры был человеком вспыльчивым, предпочитавшим общество куртизанок, обществу жены. За время их брака у супругов родился только один ребенок. Часто оставаясь в одиночестве, Леонора решила последовать примеру своей двоюродной сестры и подруги, Изабеллы Медичи, и завела себе любовника. Им стал Бернардо Антинори, выходец из благородной флорентийской семьи.
Пьетро хладнокровно убил её при попустительстве Франческо. Шесть дней спустя умерла её подруга Изабелла; случившееся с Леонорой дало основания полагать, что Изабелла также была убита собственным мужем. 29 июля посол герцогства Феррара писал Альфонсо II д’Эсте о смерти обеих женщин:
"Сообщаю Вашему Превосходительству об объявлении о смерти госпожи Изабеллы; о котором я услышал, как только прибыл в Болонью, которое вызвало резкое недовольство как и смерть донны Леоноры; обе дамы были задушены, одна на Кафаджиоло и другая в Черрето. Госпожа Леонора была задушена в ночь на вторник; протанцевав до двух часов и пройдя к кровати, она была удавлена сеньором Пьетро, накинувшим собачий ошейник на её горло, и после большой борьбы, в которой она пыталась спасти себя, наконец, выдохлась.
И тот же самый сеньор Пьетро имеет признак убийства — два пальца на его руке, укушенные дамой. И если бы он не позвал на помощь двух бедолаг из Романьи, которые утверждают, что были вызваны туда именно для этой цели, он бы, возможно, оказался в худшем положении.
Бедная донна, насколько мы можем понять, оказала очень сильное сопротивление, которое заметно по разворошенной кровати и по голосам, которые были слышны по всему дому. Как только она умерла, её тело поместили в гроб, заранее приготовленный, и было доставлено во Флоренцию приблизительно в шесть часов утра, под руководством тех, кто был на вилле, и в сопровождении восьми белых свечей, которые поддерживали шестеро братьев и четыре священника; она была похоронена так, как если бы была простолюдинкой."
Мемуарист Агостино Лапини писал, что все знали, что Леонора была убита. «Она была… красива, грациозна, благородна, очаровательна, приветлива, — писал он, — и прежде всего имела… глаза… которые сияли как две звезды во всей своей красе». Бастиано Ардити писал, что она была «доставлена в гробу в Сан-Лоренцо без каких-либо церемоний.
Чтобы как-то оправдать эту смерть,были представлены документы, которые касались поведение любовника Леоноры — Бернардино Антинори, который раньше часто появлялась на публике в её карете.
Франческо заключил Антинори, героя битвы при Лепанто, награждённого престижным орденом Святого Стефана, на Эльбе в июне 1576 года; ранее Франческо уже ненадолго арестовывал Антинори за драку. В своих любовных письмах и стихах Антинори превозносил красоту и прелесть Леоноры; эти стихи и письма были обнаружены в ножке стула в покоях Леоноры. Антинори был задушен в своей камере за два дня до того, как Леонору постигла та же участь.
Всё это убедило Франческо, что поведение Леоноры фактически было политической изменой.Утверждения Франческо означало, что Пьетро никогда не будет привлечён к суду за убийство жены, несмотря на протесты её брата Педро Альвареса де Толедо и Колонна, считавшего, что смерть Леоноры была неприемлемой.
Однако всего через год после убийства Пьетро был изгнан братом в Испанию, где он провёл остаток своей жизни, посещая Флоренцию только для того, чтобы выпросить денег у брата на погашение игорных долгов. Пьетро умер в 1604 году.
У Пьетро Медичи родился единственный сын, принц Козимо Медичи , которого в семье все звали «Козимино». Он умер через месяц после убийства матери. По слухам, младенец был отравлен по приказу Пьетро, который сомневался в своём отцовстве. Это был его единственный законнорождённый ребёнок. Второй брак принца с доньей Беатрис де Лара де Менезес (1560—1603) оказался бездетным.
От любовницы Антонии Каравахаль принц имел двух сыновей — Козимо Медичи (1577—1644) и Пьетро Медичи (1592—1654), губернатора Ливорно, посла в Милане с 1629 года и Генуе с 1630 года, капитан-генерала от кавалерии с 1637 года, — и трёх дочерей: Каталину Марию Медичи, Хуану Медичи и Леонору Медичи (родилась в 1592); все три стали монахинями.
От любовницы Марии делла Рибера он имел единственного сына Козимо Медичи (1588—1610), который, подобно отцу, имел буйный характер. Все незаконнорождённые дети Пьетро по приказу Фердинандо I были привезены во Флоренцию, и взяты под опеку семьи, но исключены из линии престолонаследия.