Итак, Кипренский начал писать портреты. В 1804 году Кипренский написал "Портрет А. К. Шевальбе", который был представлен на академической выставке и заслужил похвалы в "Северном вестнике". Эту свою работу художник очень любил, и поэтому она сохранилась. Картина всегда была при авторе. Он даже возил ее с собой в путешествия и написал авторскую копию - редкий случай, когда художник копирует свои работы. Эта картина была показана в Италии и вызвала недоумение, посчитавших ее картиной старых мастеров - Рембрандта или Рубенса.
За короткий срок создал большое количество работ, из которых до нашего времени не дошло ни одно. Но академическая слава Кипренского складывалась успешно и благополучно: за он удостаивается золотых и серебряных медалей. Среди его работ лучшими были признаны "Меркурий и Юпитер, посещающие в виде странников Филимона и Бовкиду". Напомню, что Филимон и Бовкида - идеальные, но легендарные супруги, которых люди ставят в пример своим непутевым детям.
Однако удача не всегда улыбалась художнику. В 1803 году он не получил большую золотую медаль, и, следовательно, лишился права быть пенсионером Академии, отправляемым в Италию. Кипренскому пришлось жить не в Академии, а на с'емной квартире, на небольшое пособие.
Но не случайно говорят, что все, что случается - к лучшему. Кипренский напряженно работает, создает ряд великолепных портретов и композицию, посвященную президенту Академии А.С.Строганову. Надо сказать, что Строганов был очень внимателен к молодым художникам, которые на всю жизнь остались ему благодарными, и воспринимали его, как "Перикла Древней Греции для русского искусства". Особенно покровительствовал он Кипренскому, которому посоветовал присмотреться к работам Ван Дейка, копировать их. И этот великий мастер 17 века заметно повлиял на портреты, созданные Кипренским.
Орест Кипренский, являясь человеком слишком чувствительным , легко возбудимым, не мог ограничиться одними портретами. Его увлекает природа: леса, холмы и водопады, небо с такими разными облаками, лошадь, убитая грозой... Как романтик, Кипренский сторонился всего прозаического, бытового. Но вдруг он стал писать натюрморты: битую дичь, натюрморты из геометрических фигур и сумок. Работы эти интересно не только смотреть, но и ... читать: на некоторых работах надписи на французском языке. На них - выписки из книг, упоминаются имена Сенеки, Пифагора, Горация, Иосифа Флавия, Климента Александрийского.
В то же время художник думает о своей будущей судьбе, мечтая "на плоте перейти бурю жизни, много трудиться, чтобы заслужить похвалы".
Как же прошел Орест Кипренский "бурю жизни"?
Закончился ученический период и Кипренский был командирован в Москву в качестве помощника скульптора И. П. Мартоса, работавшего над памятником Минину и Пожарскому. Это может показаться странным, но, на самом деле, все закономерно. Дело в том, что Кипренский знал толк в скульптуре, и к тому времени уже создал несколько набросков надгробных монументов.
В Москве Кипренского работа у скульптора не очень отвлекала от его собственных дел. Здесь он упорно занимался живописью и рисунком, и скоро уверенное мастерство художника принесло ему славу "русского Ван - Дика".
Спустя три года, Кипренский возвращается в Петербург и представляет свои картины академическому совету, в результате чего его утверждают в звании академика. Можно считать, что благополучная карьера, наконец, открылась перед художником? Жизнь покажет.