Многие писатели, поэты, художники, современники Антона Павловича Чехова любили и восторгались им. Среди них – известный поэт Алексей Плещеев.
- Я еду – это решено бесповоротно – написал Чехов поэту Плещееву накануне сахалинской поездки.
- Вы, кажется, первый свободный и ничему не поклоняющийся человек, которого я видел, - писал ему с удивлённой радостью Горький. Но раньше им восторгался писатель Владимир Тихонов:
- Между нами вы – единственно вольный и свободный человек, и душой, и умом, и телом вольный казак. Мы же все « в рутине скованы, не вырвемся из ига».
Антон Павлович выехал из Москвы на остров Сахалин 21 апреля 1890 года с Ярославского вокзала в восемь часов вечера. Его провожали всё его «семейство», Левитан и чета Кувшинниковых. Кувшинниковы и художник Левитан провожали писателя до самой Троицы. Дальше из Перми на пароходе «Александр Невский» Чехов приплыл в Нижний Новгород.
Когда ж пробьет желанный час
И встанут спящие народы –
Святое воинство свободы
В своих рядах увидит нас.
Эти стихи принадлежат перу поэта Плещеева.
Почитателем Чехова Плещеев стал ещё до того, как познакомился с ним лично. Мемуарист барон Н. В. Дризен писал: «Как сейчас вижу благообразную, почти библейскую фигуру старца — поэта Алексея Николаевича Плещеева, беседующего со мной по поводу книжки «В сумерках», только что выпущенной Сувориным. „Когда я читал эту книжку, — сказал Плещеев, — передо мной незримо витала тень И. С. Тургенева. Та же умиротворяющая поэзия слова, то же чудесное описание природы…“ Особенно нравился ему рассказ „Святою ночью“».
Первое знакомство Плещеева с Чеховым состоялось в декабре 1887 года в Петербурге, когда последний вместе с И. Л. Леонтьевым (Щегловым) посетил дом поэта. Щеглов вспоминал позднее об этой первой встрече: «…не прошло получаса, как милейший Алексей Николаевич был у Чехова в полном „душевном плену“ и волновался в свою очередь, тогда как Чехов быстро вошёл в свое обычное философски-юмористическое настроение. Загляни кто-нибудь случайно тогда в кабинет Плещеева, он наверное бы подумал, что беседуют давние близкие друзья…». Спустя месяц между новыми друзьями началась интенсивная дружеская переписка, длившаяся пять лет. В письмах к другим своим знакомым Чехов нередко называл Плещеева «дедушкой» и «padre». При этом сам он не являлся почитателем поэзии Плещеева и не скрывал иронии по отношению к тем, кто боготворил поэта.
Плещеев стал первым читателем повести «Степь» (в рукописи) и неоднократно выражал в письмах восторг («Вы написали или почти написали большую вещь. Хвала и честь Вам!.. Мне больно, что Вы написали столько прелестных, истинно художественных вещей — и пользуетесь меньшей известностью, чем писатели, недостойные развязать ремня у Ваших ног»).
В 1888 году Плещеев навестил Чехова в Сумах (дача Линтваревых на Луке), и последний так отозвался об этом визите в письме Суворину:
Он <Плещеев> тугоподвижен и старчески ленив, но это не мешает прекрасному полу катать его на лодках, возить в соседние имения и петь ему романсы. Здесь он изображает из себя то же, что и в Петербурге, то есть икону, которой молятся за то, что она стара и висела когда-то рядом с чудотворными иконами. Я же лично, помимо того, что он очень хороший, тёплый и искренний человек, вижу в нем сосуд, полный традиций, интересных воспоминаний и хороших общих мест.
В 1893 году, уже тяжело больной, А. Н. Плещеев в очередной раз направился на лечение в Ниццу и по пути 26 сентября (8 октября) 1893 скончался от апоплексического удара. Тело его было перевезено в Москву и погребено на территории Новодевичьего монастыря.
Власти запретили публиковать какое бы то ни было «панегирическое слово» на смерть поэта, но на церемонии прощания 6 октября собралось огромное количество народа. На похоронах, как свидетельствовали современники, присутствовали, в основном, молодые люди, в том числе многие тогда еще неизвестные литераторы, в частности, К. Бальмонт, произнёсший прощальную речь над гробом и стихотворение «Памяти Плещеева».
Его душа была чиста, как снег;
Был для него святыней человек;
Он был всегда певцом добра и света;
К униженным он полон был любви.
О, молодость! Склонись, благослови
Остывший прах умолкшего поэта.