Когда Диоген был маленький он очень любил слушать удивительные истории о дальних странах, мифических героях, сказочных существах. Особенно его волновали рассказы о загадочном Востоке, таинственной Индии и про джина в бутылке. Джин был могущественный и умел летать. Маленький Диоген тоже возмечтал стать джином, и почему-то решил, что главное условие для того чтобы стать джином это жить в каком-нибудь сосуде. Став взрослым и самостоятельным настолько, чтобы послать всю свою родню подальше, Диоген смог наконец полностью последовать за своей детской мечтой.
Так как ни в какую бутыль протиснуться было невозможно Диоген решил жить в бочке. Бочки были дорогие, а своих денег у Диогена не было никогда. Повесив на грудь табличку с надписью "деньги на бочку" Диоген отправился за помощью к согражданам. Мужи Афиняне встретили его непониманием и насмешками, крутили пальцем у виска и денег не давали. Пробродив безрезультатно весь день, Диоген вечером остановился возле статуи и стал просить подаяние у нее. Когда изумленные мужи спросили его зачем это делает, Диоген изрёк: "Чтобы приучить себя к отказам". Мужи оценили ответ, присвоили ему звание философа и решили ему квартирный вопрос, выделив старую негодную для вина, но вполне непромокаемую бочку.
"А жизнь то налаживается, думал Диоген, когда к нему в бочку в первую же ночь залезла привлекательная молодая женщина, которая разругалась с мужем и опасаясь, что он ее поколотит, сбежала из дома. Ну не выгонять же, приютил до утра. Вскоре бочка Диогена стала популярной среди побитых жен, сочных вдов и даже юных любопытных девушек не чуравшихся философии. Ночная жизнь была бурной, пьяной и сытной. Утром Диоген отсыпался, днем иногда хаживал в город послушать, посмотреть что и как, вечером с наступлением прохлады у бочки собирались ученики. Приходили и другие философы, поспорить или просто поглазеть на неформала.
Однажды Диогена застукали в чужом курятнике. Услышав шум, прибежал хозяин с дубиной, намереваясь проучить вора, но был удивлен несказанно увидев там Диогена с фонарём. На вопрос что он тут делает, Диоген ответил: "Ищу человека!" и указал на петуха. На следующий день Диоген явился к Платону, который утверждал что «человек - это двуногое без перьев». Платон, как обладатель более обширных апартаментов снисходительно посмотрел на коллегу. Многочисленные ученики Платона скопировали улыбку учителя. Тогда Диоген достал из мешка ощипанного петуха и объявил: "Вот, Человек!" Платон был сражен. Впоследствии он изменил определение человека, добавил "...с широкими ногтями".
Диоген страстно желал побывать в Индии. И это вполне могло бы сбыться, но он сам профукал свой шанс. Дело было так. В ту ночь ни одна баба к Диогену не пришла, а холод стоял жуткий, спасала бутылка красного, припрятанная для такого случая, ею и грелся всю ночь, под утро заснул, опять замерз, ворочался, калачиком сворачивался, все равно дубак. Наконец солнышко к нему в бочку завернуло и пригревать стало. Хорошо. И тут какая - то фигура нависла над входом и вещает важно, я, говорит, великий царь Александр, проси у меня что хочешь! Диоген спросонья и с похмелья ничего не понял, только то что холодно опять стало и пробурчал сердито: "Чувак, не заслоняй мне солнце!" Александр просьбу уважил и ушел, а вскорости отправился в свой восточный поход. Без Диогена.
Прожил Диоген долгую интересную жизнь, но большинство поучительных историй связанных с великим философом для нас утрачено, затерто временем. Но есть надежда, ибо сказывают, что еще в древние времена один богатый поклонник личности Диогена заказал полное собрание историй мудреца в картинках на шестидесяти четырех амфорах. Но триера, перевозившая эти амфоры, затонула возле Херсонеса, совсем немного не доплыв до заказчика…