Загадкой остаётся неизменная популярность Вертинского в любой аудитории. Часто причину его успеха видели в том, что его творчество "отразило кризис духовной культуры общества". При этом в своих стихах он стремился показать, что никем не понятый и одинокий человек беззащитен перед лицом огромного безжалостного мира. Этому миру безразлично, что смерть близкого человека, что разлука с любимой женщиной, безответная любовь и, наконец, банальная измена являются, может быть, самой страшной трагедией в масштабах маленькой вселенной отдельно взятого человека. Именно поэтому его песенки оказались "впору каждому": каждый мог увидеть в них себя. Вместе с тем он избавился от традиций русского романса, которые уже стали рутиной, и предложил эстраде другую песню - более утонченную, изящную, связанную с эстетикой новейших течений в искусстве и культуре. Но прежде всего - авторскую, художественную песню. Вертинскому удалось создать новый жанр, которого еще не было на русской эстраде. Сам артист неоднократно говорил: "Я был больше, чем поэтом, больше, чем актером. Я прошел по нелегкой дороге новаторства, создавая свой собственный жанр:" Привлекательным для публики был также особенный стиль Вертинского, его сценическая маска. С середины 1915 по конец 1917 гг. артист выступал в гриме печального Пьеро. Сам артист утверждал, что этот грим родился спонтанно во время его работы на санитарном поезде, когда он и другие молодые санитары давали небольшие "домашние" концерты для раненых и грим на сцене был необходим исключительно из-за сильного чувства неуверенности и растерянности перед переполненным залом. Но выбор маски Пьеро был не случаен. Образ многострадального шута, как нельзя лучше, соответствовал той роли утешителя, которую выбрал себе артист. На эстраде это было нечто новое. Образ Пьеро отражал внутренний мир молодого Вертинского. В 1916 г. Вертинский пользовался уже всероссийской популярностью. К 1917 г. артист объехал почти все крупные города Российской империи, где выступал с неизменным успехом. Он отказался от маски Пьеро и начал выступать в концертном фраке, в котором выступал всю жизнь, никогда не отступая от этого сценического костюма, ставшего тоже своеобразной маской или, если угодно, своеобразным символом. После большевистского переворота Вертинский пришел к выводу, что ему не ужиться с новой властью. Романс "То, что я должен сказать", написанный под впечатлением гибели трехсот московских юнкеров, возбудил интерес ЧК, куда и вызвали артиста для дачи объяснений по поводу сочувствия к врагам революции. Сохранилась легенда, будто бы Вертинский возмущенно заметил чекистам: "Это же просто песня, и потом, вы же не можете запретить мне их жалеть!". На что получил четкий и лаконичный ответ: "Надо будет, и дышать запретим!" Вертинский покинул Россию в начале 1920 г., выехав в Константинополь. В Константинополе Вертинскому жилось сравнительно неплохо. Он выступал в самых дорогих и фешенебельных кабаре "Черная роза" и "Стелла", пел цыганские романсы, стилизованные русские песни и мечтал о гастролях по Бессарабии, о концертах перед "своей", русской, публикой. В Румынии Вертинский был принят очень тепло, он мог, наконец - то, петь свои песни, выступая перед русским зрителем. Однако он был выслан из страны, как неблагонадежный элемент, разжигающий антирумынские настроения среди русского населения присоединенной Бессарабии. Причиной подобного обвинения послужил ошеломляющий успех у русских песни "В степи молдаванской". Артист отправился в Польшу, где провел 1922 и 1923 гг. Тогда Вертинский впервые обратился в советское консульство в Варшаве с просьбой о возвращении в Россию. На его прошении поставил положительную резолюцию тогдашний советский полпред в Польше П.Л. Войков, по совету которого он и предпринял эту попытку. Но ему отказали. Вертинский уже стал мировой знаменитостью, но когда он попытался вторично обратиться к главе советской делегации А. Луначарскому во время ее пребывания в Берлине с просьбой о возвращении на родину, ему снова отказали. Александр Николаевич прожил во Франции почти десять лет - с 1925 по 1934 гг. Эта страна пользовалась наибольшей любовью артиста после родной России : «Моя Франция - это один Париж, но зато один Париж - это вся Франция! Париж нельзя было не любить, как нельзя было его забыть или предпочесть ему другой город. Нигде за границей русские не чувствовали себя так легко и свободно. Это был город, где свобода человеческой личности уважается. Да, Париж - это родина моего духа! Ни с одним городом мира у меня не связано таких воспоминаний, как с ним!" В Париже Вертинский общался с И. Мозжухиным, Ф. Шаляпиным,А. Павловой, Ю. Морфесси, Н. Плевицкой, Т. Красавиной, Рахманиновым. Здесь же он познакомился с Чарли Чаплиным, Мэри Пикфорд, Марлен Дитрих, Гретой Гарбо. Именно они подали Вертинскому мысль о гастролях в США. В Голливуде ему предложили сниматься в фильме, но сценарий был написан на английском языке, и Вертинский отказался от съемок. Тексты многих песен Вертинского были автобиографичными, он не боялся открыть людям то, что больше всего их тревожит и о чем, как правило, молчат. Он не отступал от своего кредо: нет ничего важнее человеческой души, внутреннего мира человека, его чувств, переживаний, страданий, отношений, из чего складывается жизнь. Успеху Вертинского способствовали его великолепные артистические данные и уникальная исполнительская манера: с первых минут общения с аудиторией артист понимал, с какими людьми ему предстоит иметь дело. В октябре 1935 г. Вертинский уехал в Китай в надежде обрести русского слушателя в лице большой эмигрантской общины в Шанхае. Там он впервые в своей эмигрантской жизни узнал нужду. Вдобавок для артиста, привыкшего вращаться в мировых центрах, жизнь в Китае выглядела очень провинциальной. В жизни наступил кризис, и в этот момент Вертинского пригласили в советское посольство и предложили вернуться на родину, предъявив официальное приглашение ВЦИКа, вдохновленное инициативой комсомола. В конце 1943 г. семья Вертинских с четырехмесячной дочерью Марианной поселилась в Москве, на улице Горького. В конце 1944 г. в семье родилась вторая дочь - Анастасия. Вертинский прожил на родине 14 лет. Все это время он интенсивно работал, постоянно выступал с концертами и имел успех. География его гастрольных поездок простиралась от Мурманска до Еревана, от Риги до Петропавловска-Камчатского. В 50-х гг. он снимался в кино: "3аговор обреченных", "Великий воин Албании Скандербег", "Анна на шее".
М. М. Шишков, снимаясь в фильме « Анна на шее», рассказывал, как он стеснялся петь в присутствии « самого Вертинского», и как Вертинский перед началом своего концерта в « Дворянском Собрании» ( ныне « Колонный зал»), глядя в зрительный зал, произнёс : « Вся моя публика в сборе, не хватает только царя!» На каждом концерте присутствовал цензор, который зорко следил, чтобы артист не выходил за поставленные рамки. В 1951 г. он получил государственную премию, но Артист прекрасно понимал, что официально он не признан, но лишь юридически терпим. А залы были переполнены. "Где-то там: наверху все еще делают вид, что я не вернулся, что меня нет в стране. Обо мне не пишут и не говорят ни слова. Газетчики и журналисты говорят: "Нет сигнала". Вероятно, его и не будет. А между тем я есть! Меня любит народ (Простите мне эту смелость.) Я уже по 4-му и 5-му разу объехал нашу страну, я заканчиваю третью тысячу концертов!" Это письмо за год до смерти Вертинский написал заместителю министра культуры. За 14 лет жизни в СССР Вертинский написал всего чуть более двадцати стихов: "Доченьки", "Салют", "Пред ликом Родины", "Птицы певчие", "Отчизна", "Жене Лиле", "Детский городок".
Вертинский умер 21 мая 1957 г. в ленинградской гостинице "Астория" в возрасте 68-ми лет. Похоронили его в Москве, на Новодевичьем кладбище.