Олег стал первым историческим князем на Руси. Он собирал славянские народы, покорял города, захватывая всё бОльшие территории.
Богатство и процветание Киева, лежащего на пути из варяг в греки, где обосновались Аскольд и Дир, не давали покоя Олегу.
И через 3 года, в 885 году, собрав войско, он скрытно на ладьях пошёл на Киев. Подойдя к Киеву, он со своей дружиной и с малолетним Игорем вошёл в город и послал своего человека к Аскольду и Диру с известием, что прибыли люди от Олега и Игоря и хотят с ними встретиться на берегу Днепра. Своих воинов он спрятал в ладьях. Ничего не подозревая, Аскольд и Дир пришли на берег. Завистливый Олег приказал дружинникам схватить их, вышел с Игорем на руках и, указав на Игоря, произнёс:
"Вот настоящий князь, сын Рюриков, а вы самозванцы, за это и поплатитесь!" Так были убиты хитростью Олега и мечами его дружинников Аскольд и Дир. А Олег стал княжить в Киеве.
Народ сохранил могилу Аскольда и построил рядом с ней церковь Святого Николы.
Через некоторое время спокойствие надоело Олегу, и он тоже решил идти на Царьград. Снарядив 2000 судов, он подошёл к Царьграду. Греки попросили:
"Не губи нашу столицу. Дадим тебе дань, какую захочешь!"
Олегу понравилось предложение, он остановил нападение.
А греки послали русичам различные отравленные яства и напитки, надеясь погубить их. Но Олег запретил своим воинам брать угощение. Не сумев перехитрить Олега, греки заключили с ним выгодный для Руси мир. Удача полюбила Олега. Он и его дружина вернулись домой с богатством и славой, прибив щиты свои на врата Царьграда. А Олега народ прозвал "Вещим".
Олег первым собрал разрозненные племена в единое государство и заставил считаться с русскими как с равными. Народ любил его.
Но коварство его было наказано. Преданье гласит, что прокняжив 33 года,он в 913 году умер не своей смертью, а "принял смерть от коня своего": был укушен змеёй, выползшей из конского черепа. Игорь и Ольга справили тризну по Олегу:
"Ковши круговые, запенясь, шипят
На тризне плачевной Олега;
Князь Игорь и Ольга на холме сидят;
Дружина пирует у брега;
Бойцы вспоминают минувшие дни
И битвы, где вместе рубились они."
/А. С. Пушкин/.