Когда – то Московские ворота были украшением нашего города. Стояли они на улице Московской в районе современной площади Медведева напротив бюста М. Г. Медведева у пересечения современной Московской улицы со Старомосковской и Грузовой и служили парадным въездом в Орёл со стороны Москвы и отмечали его северную границу. Перед воротами располагался каменный мост через ручей Ленивец. Ранее на этом месте располагался пустырь, окруженный забором, на котором передвижные цирковые труппы устраивали балаганы и зверинцы.
Из истории мы знаем, что ворота не строятся для красоты, их строительству предшествует какое – то значительное событие. В случае с Московскими воротами такое событие еще только предстояло. Дело в том, что в 1787 году в Орле находилась сама императрица Екатерина II, она возвращалась из Крыма в Петербург. К ее приезду и были построено двое триумфальных ворот: каменные Московские на выезде из Орла в Тулу и деревянные – на Воздвиженской площади. На улицах города установлено 250 столбов с фонарями. Сделаны мостовые, устроены караульные будки. Для временного пребывания императрицы в Орле был отведен губернаторский дом. Все это осуществлялось на средства дворянства Орловской губернии, обложенного для этой цели сбором по 500 рублей на уезд.
Екатерину II встречали у триумфальных ворот на Воздвиженской площади служащие городского магистрата с хлебом и солью, члены городской Думы со знаменем г. Орла. Рассказывают, что «когда императрица подъезжала к Московским каменным воротам и такому же при них мосту, которые пред тем временем были построены, то на Ленивце овраге поставлена раскрашенная барка; на ней было несколько человек гребцов с веслами, все в красных рубахах и шапках. Лишь только показалась царская карета, как гребцы с громким «ура» принялись действовать по песку, как по воде. Карета ехала шагом; и царица, приподнявшись со своего места, выбросила гребцам кошелек с золотом, а золотых в нем было по числу гребцов в барке». В тот день в честь императрицы был устроен спектакль и дан бал. Вечером город был иллюминирован.
В 1800 году ворота и караулка при них ремонтировались по приказанию губернатора И. П. Вульфа. В 1808 году по требованию губернатора П. И. Яковлева разобрали примыкавшие к ним деревянные лавки, заменили на кирпичные, но в 1821 году снесли и их по приказанию губернатора Н. И. Шредера «как чинившие безобразие». И. А. Бунин упомянул Московские ворота в своем романе «Жизнь Арсеньева».
Московские ворота, полтора века украшавшие улицу Московскую разобрали в 1927 году, тогда же ручей Ленивец заключили в трубу, мост в результате засыпки оказался под землей.