Брата Ивана первый раз призвали в армию в январе 1945 года, когда ему исполнилось семнадцать лет, и он учился в рыбном техникуме в Нарьян-Маре.
Как только призывники из Нарьян-Мара пешком, через Усть-Цильму, дошли до места сбора, железнодорожной станции Ираель (расстояние свыше 500 км), туда поступила телеграмма о брони для учащихся техникумов. Иван вдвоём с приятелем пешком вернулись домой.
В 1945 году рыбный техникум в Нарьян-Маре ликвидировали. Иван решил продолжить учёбу в техникуме в Ростове-на-Дону. Отсутствие общежития и голод в послевоенном Ростове вынудили его бросить учёбу.
Стояла зима. На крышах вагонов, голодные и холодные, они с приятелем добрались до станции Ираель, и оттуда, в летних ботинках, кепках и фуфайках топали пешком до Нарьян-Мара. Так брат, за два года в третий раз пешком прошёл маршрут Нарьян-Мар ; Усть-Цильма ; Ираель.
В начале 1946 года Ивана снова призвали в армию.
В армии ему повезло. Его направили в Подмосковье, в одну из частей авиационного корпуса, которым командовал Василий Сталин, большой любитель и покровитель спорта. Служа в части киномехаником, Иван не только закончил десятилетку, но и регулярно занимался спортом. Он стал неоднократным победителем армейских соревнований в беге на длинные дистанции.
В конце 1951 года он демобилизовался и возвратился в Нарьян-Мар, чтобы помочь матери вырастить младших брата и сестру ; меня и сестру Елену.
Ненецкий окружком комсомола пригласил его работать сначала на должность инструктора, а затем ; заведующим военно-физкультурным отделом.
В 1955 году он собрался поступать в Архангельский педагогический институт, чтобы стать преподавателем физики. Но судьба распорядилась иначе, его направили в Ленинград, в институт физкультуры им. Лесгафта, на Высшие курсы руководящих работников. После курсов Иван поступил на заочный факультет этого вуза, и окончил его в 1960 году. Таким образом, всю свою жизнь он посвятил развитию физкультуры и спорта в Ненецком округе.
Более десяти лет, с 1957 по 1968 годы, Иван проработал учителем физкультуры в школе, затем ; председателем окружного комитета физкультуры и спорта.
О его деятельности на спортивном поприще подробно написано в главе: «Великий труженик спорта Иван Чупров» в книге Александра Чупрова «Нарьян-Мар. Заполярная столица», изданной в 2004 году. Позволю себе привести из неё несколько строк:
«Многие ученики Чупрова стали мастерами спорта по лыжам, баскетболу, волейболу и стрельбе. Это Фёдор Хабаров, Владимир Дуркин, Ваня Рожин и другие. Многие старожилы Нарьян-Мара до сих пор черпают жизненную энергию из воспоминаний о том, какие упорнейшие соревнования разворачивались по волейболу, футболу, городкам, хоккею. Какое количество болельщиков собирали городские первенства по различным видам спорта.
Чувствуя огромное желание населения округа проводить соревнования по выявлению сильнейших спортсменов округа и с целью массового привлечения людей к спорту, Иван Иосифович разработал правила и проводит в 1969 г. первый спортивный праздник ;Северное сияние;. Этот фестиваль спорта становится ежегодным и сегодня носит имя его организатора ; И.И. Чупрова.
Иван Иосифович, для которого спорт стал главным смыслом жизни, постоянно погружён в организаторскую деятельность и участвует в разработке соревнований по национальным видам спорта.
И.И. Чупров, как спортсмен и руководитель, известен в России. Он ; отличник народного просвещения (1967). За четкую организацию соревнований неоднократно приглашается главным судьей на соревнования ;Беломорские игры;, судья республиканской категории по национальным видам спорта (1973). Под его руководством сборная округа по национальным видам спорта неоднократно занимает первые места в России.
Спорт сложил его судьбу, именно в нём он стал мастером и познал самого себя. 22 марта 1996 года оборвался земной путь замечательного спортсмена и человека. Уходят из жизни красивые люди. Никто и никогда не сможет восполнить эту утрату. Остаётся память».
Главным после спорта увлечением Ивана было общение с природой, в процессе которого он, как и многие нарьянмарские любители охоты и рыбалки, не раз попадал в экстремальные ситуации и находился на грани выживания. Ещё работая в окружкоме комсомола, он в одиночку проложил лыжные маршруты во многие населённые пункты округа.
В 70 е годы одной из первых в СССР злободневных экологических тем, озвученных в печати, стала тема загрязнения озера Байкал. И редкое упоминание Байкала в печати обходилось без упоминания знаменитого байкальского омуля, которого, корреспонденты там побывавшие, относили к лучшим рыбным деликатесом, если не в мире, то в СССР.
Однако, патриотически настроенные работники рыбинспекции Ненецкого округа считали, что байкальский омуль «в подметки не годиться» карскому омулю (который водится в реке Кара, протекающей по территории округа) и что по своим вкусовым качествам карский омуль не уступает даже семге.
Поэтому многие заядлые рыболовы – любители Нарьян – Мара мечтали попробовать Карского омуля, и Иван - в том числе. И вот, однажды, мечта его осуществилась. Поздней осенью знакомые пилоты согласились по дороге, то ли в Каратайку, то ли в Усть-Кару, забросить Ивана на одну из рек, в которой водится Карский омуль. В безлесную полярную тундру на побережье Ледовитого океана. А во время следующего рейса - через неделю забрать его.
Иван тут же собрал: ружье, рыболовную снасть, палатку, туристкой примус и недельный запас продовольствия. Видно ловля Карского омуля не «особо одобрялась» рыбинспекцией, поэтому, отпросившись на неделю с работы, о цели свого отпуска он никому не сообщил. Прошла неделя, но Иван в городе не появился. Не появился он и через две недели. И самое главное, что никто, включая нашу мамашу, не знали, куда он уехал. А на улице уже выпал снег и ударили морозы. В результате опроса всех знакомых, удалось найти человека, который видел, как Иван улетел на вертолете. Далее выяснили, что рейс, которым должны были забрать из тундры Ивана, то ли отменили, то ли пилоты про Ивана просто забыли. Когда за ним, наконец, прилетели, то нашли в палатке «полузамерзший труп», т.к. запасы бензина к примусу, все продовольствие и спички у него давно уже кончились.
В последующие годы все свободное от спортивной деятельности время он проводил в построенной для этих целей избушке. Когда Иван приобрёл снегоход «Буран», он построил избушку и баню в живописном сосновом бору на берегу Русской речки. Летом добирался туда на лодке по Городецкому шару мимо Пустозерска и деревни Устье, а далее — несколько часов пешком, преодолевая две водные преграды, где у него были спрятаны резиновые лодки.
Изба стояла на четырёх двухсотлитровых железных бочках. На стене, рядом с входом, красовался автограф, оставленный царём северного леса — медведем. В первое его посещение хозяина дома не оказалось. Разгневанный его отсутствием, медведь не только оставил на стене дома след своей огромной когтистой лапы, но и перевернул всё внутри избы, в том числе тяжеленную печь, сваренную из пятимиллиметрового железа и обложенную кирпичом. Миша слопал все припасы хозяина, разжевав и выплюнув, словно ириски в обёртке, банки тушёнки, сгущённого молока и заодно — металлическую банку бездымного пороха.
Второй раз медведь наведался уже тёмной осенней ночью в присутствии хозяина, которого от пасти разъяренного зверя защитил верный пес Ярик и ружьё, заряженное двумя патронами. Шкура этого миши много лет использовалась Иваном в качестве ковра перед диваном.
Вторым, достаточно редким, даже для жителей Нарьян-Мара, охотничьим трофеем Ивана была шкура росомахи. За шапку из неё на улицах Москвы ему предлагали, ну, очень большие, деньги.
Судя по сообщениям «Нарьяна Вындер», начало каждой зимы в округе отмечается траурными событиями: гибелью водителей и пассажиров снегоходов, провалившихся под лед. В свое время Иван стал не только одним из первых счастливых обладателей снегохода «Буран», но и провалившихся вместе с «Бураном» под лед, возвращаясь со своей избы. К счастью, ему, в отличие от многих последователей его, удалось не только вырваться из ледяной купели, но и преодолеть по глубокому снегу в панцире из обледеневшей одежды более 10 км до жилья. Дело было ночью. У Ивана еще хватило сил слабо стукнуть в дверь ближайшего дома и затем упасть, потеряв сознание. Тут ему вторично повезло: у хозяев дома была собака, которая почуяла Ивана и своим лаем разбудила хозяев, которые не поленились выглянуть на улицу.
Во время службы в армии он научился не только быстро бегать, но и хорошо плавать. Благодаря этому, он остался жив. Однажды, на охоте во время весеннего разлилась Печоры на многие километры, он стал заводить мотор «Казанки», забыв поставить переключатель скорости мотора на нейтраль. Когда он дёрнул шнур, мотор не только завёлся, но и развернулся на девяносто градусов. Лодка с развёрнутым мотором пошла писать круги по залитой водой низине, а Иван, как подрубленный, рухнул в ледяную воду в полушубке и резиновых броднях. На его счастье, лодка упёрлась в торчащий из воды куст ниже по течению, до которого он сумел добраться вплавь.
В Усть- Цильме родственники до сих пор вспоминают, как Иван на спор переплыл Печору.
Своим жизненным примером Иван привил любовь к спорту на всю жизнь своим сестрам Татьяне, Елене и мне, а также всем нам ; тягу к высшему образованию.
Татьяна вслед за Иваном поступила учиться заочно и успешно закончила Архангельский пединститут. Она активно занималась лыжным спортом и лёгкой атлетикой в молодые годы, выступала на окружных и даже Всероссийских лыжных соревнованиях. Продолжает сегодня, отметив 80-летие, участвовать в лыжных соревнованиях «Северное сияние» имени брата Ивана, а также в соревнованиях среди ветеранов по шахматам и стрельбе. Получаемый на лыжне заряд бодрости позволил ей плодотворно работать в школах округа на протяжении почти шестидесяти лет учителем географии.
Младшая сестра Елена в конце пятидесятых выступала в лыжных соревнованиях за сборную школы № 1 города, а затем, будучи студенткой, за сборную Ленинградского инженерно-строительного института на первенствах вузов Ленинграда. А дети её ; Катя и Герман Раухи, тренируясь под руководством своего дяди Ивана, становились чемпионами Архангельской области по стрельбе среди школьников.
Работая и учась заочно, старшие ; Иван и Татьяна ; помогли нашей матери не только вырастить сестру Елену и меня, но и нам выучиться на дневных отделениях в вузах Ленинграда.
Правда, я не стал поступать в институт физкультуры имени Лесгафта, как Иван, зато воплотил в жизнь мечту его молодости стать физиком.