О первом философе Фалесе известны две легенды, показывающие его силу и слабость как философа.
Первая о том, как он, предвидя хороший урожай оливок, арендовал все маслобойни, стал диктовать цены на продукцию маслобоен и, таким образом, разбогател. Вот как это описывает Аристотель: «Когда Фалеса попрекали его бедностью, так как-де занятия философией никакого барыша не приносят, то, рассказывают, Фалес, предвидя на основании астрономических данных богатый урожай оливок, еще до истечения зимы роздал накопленную им небольшую сумму денег в задаток владельцам всех маслобоен в Милете и на Хиосе; маслобойни Фалес законтрактовал дешево, так как никто с ним не конкурировал. Когда наступило время сбора оливок, начался внезапный спрос одновременно со стороны многих лиц на маслобойни. Фалес стал тогда отдавать на откуп законтрактованные им маслобойни за ту цену, за какую желал. Набрав таким образом много денег, Фалес доказал тем самым, что и философам при желании разбогатеть нетрудно, только не это дело составляет предмет их интересов» (Аристотель. Политика. 1259а).
Вторая легенда о том, как Фалес, заглядевшись на звездное небо, упал в яму (мол, витает в облаках, а что под ногами — не видит) «Рассказывают, — пишет Платон, — что когда он, наблюдая небесные светила и заглядевшись наверх, упал в колодец, то какая-то фракиянка, миловидная и бойкая служанка, посмеялась над ним, что-де он стремится знать, что на небе, того же, что рядом и под ногами, не замечает. Эта насмешка относится ко всем, кто проводит свой век в занятиях философией» (Платон. Теэтет. 174а).