С началом Великой Отечественной Войны линия фронта стала стремительно приближаться к городу. Уже осенью 1941 года начался демонтаж и отправка на восток оборудования орловских предприятий. В конце 1941 года с началом операции верхмата "Тайфун", захват города стал неизбежным. Для организации подполья в городе начали закладываться тайные склады взрывчатки и другого оружия.
3 октября 1941 года Орёл был захвачен 4-й танковой дивизией 24 моторизованного корпуса 2-й танковой группы Гудериана. Один из боёв произошёл на южной окраине города близ аэродрома. 3 октября 1941 года на орловский аэродром высадились 201-я воздушно-десантная бригада 5-го воздушного десантного корпуса полковника И. С. Безуглого. Небольшой батальон в количестве 1359 десантников вступил в неравный бой с огромной армией немецких войск.