Свое нынешнее название Октябрьская площадь получила в 1923 году. Прежде она носила другие названия. Создавалась она как главная торговая площадь города и ее именовали поочередно Петровской, Соборной, Успенской, Базарной (или площадью "Старого базара").
На ее территории располагался Успенский собор(с 1790 года -деревянный, а с 1829 -каменный). В 30-е годы ХХ века по инициативе городских властей решили построить здесь новое здание драматического театра. Проект был выполнен одним из ведущих архитекторов Советского Союза И.В. Жолтовским (его ассистентами были Мальцев и Певзер). Проект представлял собой шестиэтажное здание, в котором предполагали разместить также музей А.П.Чехова, городскую библиотеку и театральный музей. Местом выбрали Октябрьскую площадь, хотя при обсуждении проекта в Москве с участием В.И.Качалова, О.Л.Книппер-Чеховой, И.С.Москвина и группы известных писателей было избрано другое место для будущего Дворца искусства и культуры- мыс Таганрогского залива.
В 1937 году проект обсуждался таганрожцами и был одобрен. Местом строительства осталась Октябрьская площадь. На строительство было ассигновано 5 с половиной миллионов рублей. Начались подготовительные работы по созданию строительной площадки, в ходе которой было взорвано здание уже не действующего собора. Однако на страну надвигались грозные события. Резко осложнилась международная обстановка. Прошли советско-финская война, потом грянула Великая Отечественная война 41-45гг.Все это и не позволило претворить в жизнь задуманные планы.
После окончания войны площадь стала застраиваться жилыми домами, была убрана с площади и перенесена в другое место трамвайная линия и отдельные постройки. Базар перенесен на новое место. На площади был разбит сквер. К 100-летию со дня рождения В.И. Ленина на Октябрьской площади установлен памятник вождю работы скульптора, президента Академии художеств СССР Н.А. Томского. Долгие годы она была главной площадью города, где проводились торжества.