Еще одним событием, повлиявшим на судьбу Шапкинских земель, было возведение крепости Орешек на Ореховом острове, расположенном усамого истока Невы. Заложил крепость в 1323 году внук Александра Невского Юрий Данилович Московский с новгородцами. В Новгородской летописи было написано: "в лето Ходиша новгородцы с князем Юрием и поставиша город на устье Невы, на Ореховом острове." Крепость была основана как форпост на северо-западных рубежах новгородских земель для защиты от шведов. Тогда же в Орешке после тридцатилетних военных действий был подписан первый мирный договор русских со шведами.
Хотя первое письменное упоминание о Шапках относится к 1478 году само поселение возникло гораздо раньше, немного позже образования крепости Орешек. Шапки были удобно расположены на "горной" (сухопутной) дороге из Новгорода у развилки старинных торговых путей к крепости Орешек, к берегам Невы и Ладоги.