Начальниками гимназии, как правило, становились директора
Второй мужской гимназии: Иван Иванович Слепушкин(1869-1872); Николай Панкратьевич Кустов(1872-1878); Онисим Иванович Пясецкий(1878- 1886); Евгений Александрович Лагорио(1886- 1889); Алексей Алексеевич Попов(1889-1903); Николай Владимирович Стороженко(1909-1919)
В 1872 - 1878 годы -директор гимназии- учитель латинского языка, педагог, статский советник НИКОЛАЙ ПАНКРАТЬЕВИЧ КУСТОВ (?-1878)
В 1852 году окончил со степенью кандидата историко-филологический факультет Киевского университета. Служил учителем в Ровенской, Житомирской, а с августа 1863 по 1866 год - в Первой Киевской гимназии. Был избран секретарем её педагогического совета и инспектором гимназии. 24 августа 1866 года - назначен директором училищ Черниговской губернии.
В октябре 1872 года назначен директором Киевской Второй гимназии. Имел все ордена, до ордена св. Владимира 3-й ст. включительно.
С 1885 начальник гимназии- педагог, действительный статский советник (1886) ЕВГЕНИЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ ЛАГОРИО (1843 - 1896)
В 1865 году после окончания в Одессе Ришельевского лицея, поступил на работу в Керченское реальное училище младшим преподавателем математики. Вскоре стал инспектором этого училища. Также преподавал математику в Александровской гимназии города Керчи. Впоследствии перешел на работу в Феодосийский институт благородных девиц директором института и учителем русского языка.
В 1879-1881 годы - директор Феодосийского учительского института.
В 1885 году переведен на должность директора Полтавского реального училища.
В 1886- 1889 годы- директор Киевского реального училища.
С 1889 по 1895 год - инспектор студентов Киевского университета.
Награжден орденом св. Станислава 1-й ст.(1895)
В 1889 1903 годы- директор гимназии- педагог, действительный статский советник(1883) АЛЕКСЕЙ АЛЕКСЕЕВИЧ ПОПОВ (1842- не ранее 1903)
После окончания Харьковского университета, в февраляе1867 года поступил на службу.
В 1889 1903 годы- директор 2-й мужской, а также Фундуклеевской женской гимназии. Награждён орденами: Св. Станислава 1-й ст. (1887), Св. Владимира 3-й ст. (1880), Св. Анны 2-й ст. (1875), медалью «В память царствования императора Александра III».
Выпускник 2-й гимназии В. В. Шульгин вспоминал, что Алексей Алексеевич Попов также преподавал историю. «Был строг, требовал чёткой хронологии, делал письменные проверки, причём каждому ученику давал свою тему».
В 1878-1886 годы - директор гимназии- учитель арифметики и алгебры действительный статский советник(с 1883) ОНИСИМ ИВАНОВИЧ ПЯСЕЦКИЙ. В 1870 - 1871 годы учитель математики Ольгинской гимназии. В 1878-1886 годы - директор 2-й гимназии.
В 1869-1872 учебные годы - начальник гимназии - один из организаторов и руководитель первой в Российской империи системы воскресных школ- педагог ИВАН ИВАНОВИЧ СЛЕПУШКИН(1833-1872).
B 1859-1862 годы- смотритель Киево - Подольского дворянского училища. В 1862-1864 годы - инспектор, а в 1870-1872 годы - директор гимназии 2 -й гимназии.
Оставил воспоминания «Первые годы Киевской 2-й гимназии»(К., 1872.)
В 1909 - 1919 годы директор гимназии - историк, публицист, общественный деятель и педагог - действительный статский советник (1908) НИКОЛАЙ ВЛАДИМИРОВИЧ СТОРОЖЕНКО (1862- 1942 или 1944)
Родился в семье крупного землевладельца, инспектора Харьковского университета, подпоручика лейб-гвардии Семеновского полка в отставке Владимира Андреевича Стороженко (1820—1895) и Варвары Ананьевны Стороженко (урождённой Александрович) (1829—1895);
Брат- историк, славист, археограф, публицист, литературовед, общественный и политический деятель Андрей Владимирович Стороженко (1857-1926)
В 1881 году окончил с золотой медалью Киевскую 2-ю гимназию.
В 1885 году окончил со степенью кандидата историко-филологический факультет Киевского университета. В 1886-1888 годы состоял стипендиатом для приготовления к профессорскому званию по кафедре русской истории.
В 1888 году- приват-доцент Петербургского университета.
С 1889 года– инспектор народных училищ Черниговского, а с 1891 г. – Киевского учебного округа.
В 1895-1909 годы- директор Киевской Четвертой гимназии, а с 1904 по 1919 год- начальник Первой гимназии, а также в 1907–1908 учебном году - председатель педагогического совета женской гимназии А. В. Жекулиной, а в 1913 году - директором Педагогического музея.
Много внимания Н.В. Стороженко уделял и общественной деятельности. Был Почётный мировой судья (1887-1914), членом-сотрудником, действительным членом Киевской археографической комиссии, членом Исторического общества Нестора-летописца, в котором неоднократно выступал с докладами, Киевского отделения Военно-исторического общества, председателем киевского отделения галицко-русского благотворительного общества, директором киевского отделения музыкального общества, гласным(депутатом) Киевской городской Думы (1902-1909).
Сотрудничал с журналами «Киевская старина», «Исторический вестник», «Русская мысль», «Церковь и народ» и газетами «Киевлянин», «Жизнь и Искусство», в которых публиковал статьи и материалы исторического, политического и педагогического характера.
В 1919 году эмигрирует в Югославию. Некоторое время служил инспектором классов Мариинского донского института благородных девиц, эвакуированного из Ростова-на-Дону.
Автор ряда работ и публикаций документов по истории Украины и неопубликованных воспоминаний. Редактировал три тома «Столетие Киевской первой гимназии» и два тома «Летописи Императорской Александровской гимназии».
В своих очерках Н.В.Стороженко писал: «Утешался я той молодёжью, что меня неоднократно окалывала. В Первой гимназии было без малого тысяча ребят, а в девичьей, так называемой княгини Ольги, около семьсот девушек. Хлопот было такое множество, что и не замечал я, какбежала жизнь в постоянных отношениях с теми молодыми поколениями, что сменялись, как талая вода в реке. А бывали и хорошие дети, что теперь их с утешением вспоминаю. Теперь они, разсеянные по всей земле, воспитанники этого достойного вечной светлой памяти очага европейской цивилизации, ныне работают на разнообразных поприщах с выдающимся успехом во славу своей первой alma mater».
Награжден орденом св.Владимира 3-й ст. и сербским орденом Белого Орла 3-й ст.
ГЛАВНЫЕ НАДЗИРАТЕЛЬНИЦЫ ГИМНАЗИИ :
с 1869 до 1872 года – Александра Сергеевна Иванова;
с 1872 до 1894 года фрейлина Ее Императорского Величества Ольга Ивановна Гогель (1832-1894);
с 1894 года – Мария Ивановна Мау, преподавала французский язык;
Княгиня Мария Борисовна Урусова
ВРАЧИ ГИМНАЗИИ :
Варвара Тихоновна Беднякова; Екатерина Николаевна Кентницкая; Ольга Георгиевна Лебова (1891-1894); Александр Трофимович Туроверов (с 1894 г.); Эмилий Фердинандович Функе (1872-1891)