До семнадцатого века Старая Смоленская дорога была основным транспортным путем из Европы в Московию, но при этом далеко не самым удобным. По оценкам историков, она возникла еще в пятнадцатом веке и была сухопутно-водным путем между двумя крупнейшими государствами Восточной Европы - Великим княжеством Московским и Великим княжеством Литовским и Русским. Опорные города и центры вдоль пути прослеживаются довольно легко: Москва, Можайск, Вязьма, Семлево, Дорогобуж, Соловьева переправа, Смоленск, Красный, Дубровно (совр.респ. Беларусь) и далее на запад. А вот точное местоположение пути указать гораздо сложнее, дорога, как живой организм, петляла в зависимости от особенностей рельефа и водных преград, придерживаясь только кардинального направления с Востока на Запад. И лишь после присоединения смоленских земель к Московскому государству в 1514 году дорога постепенно превращается в сухопутный тракт с постоянными переправами, бродами, мостами и гатями.
Короткий расцвет пути пришелся на эпоху Ливонской войны в царствование Ивана Грозного (1558 – 83 гг.), когда здесь была налажена постоянная царева гонская служба. Тогда же вдоль дороги возникли как опорные оборонительные центры Герасимо-Болдинский (поблизости от Дорогобужа) и Иоано-Предтеченский (рядом с Вязьмой) монастыри.
В начале семнадцатого века в преддверии войны с Польшей в Смоленске возводят новую самую значительную и мощную по тем временам крепостную стену, строят постоянный мост через Днепр. В результате последующих интенсивных военных действий между Россией и Речью Посполитой западная часть дороги в значительной степени разрушается, а восточная приобретает очертания близкие к современным (проходит через Бородино). В польский период с 1611 по 1654 год дорогу ремонтируют, но потеря трактом важнейших торгово-посредниченских функций отрицательно сказывается на его обустройстве. Контуры дороги как транспортного пути можно проследить по разрядным столбцам Смоленского похода царя Алексея Михайловича (1654 г.), где были указаны места остановок на ночлег и расстояние между ними. Но и тогда она еще не стала полноценным трактом. Лишь в марте 1669 г., с появлением регулярной русской почты между Москвой и Вильно, дорогу до Смоленска спрямили и сделали постоянным транспортным путем с ямской гоньбой. Но первоначально обмен почты производился вне тракта в пограничном селе Мигновичи, а с 1685 г. - в с. Кадино один, позже два раза в неделю.
В начале восемнадцатого века военные действия против шведов вынудили Петра I значительно реконструировать дорогу, что позволило в 1706 году на Смоленском тракте создать круглогодичную курьерскую почту со скоростью гоньбы до 15 верст в час. В последующий период значение тракта как почтового и торгового пути заметно возрастает. В связи с учреждением в 1719 году Гжатской пристани (современный город Гагарин) для снабжения хлебом и дровами молодой столицы Санкт-Петербурга на участке Вязьма - Бородино дорога прокладывается севернее первоначального пути, для захода в Гжатскую слободу. В западной части значительные отрезки тракта были проложены по долине реки Днепр, чтобы облегчить строительство и спрямить путь.
21 февраля 1767 г. с учреждением Екатериной II почты из Москвы в Смоленск возрождается регулярное почтовое сообщение с Польшей. В этот период дорога была застолблена указателями верст, оборудована стандартными почтовыми станциями и постоялыми дворами. На въездах и выездах из городов стояли заставы. По обочинам были высажены березы, оборудованы родники и колодцы. В зимние метельные дни и в период туманов колокольни храмов выполняли функцию звуковых маяков. Общая протяженность дороги на территории Смоленской губернии составила около двухсот пятидесяти верст. В этот период она стала кратчайшим сухопутным путем на Запад.
После трех разделов Польши дорога потеряла военно-стратегическое значение и превратилась в главный сухопутный транзитно-торговый путь международного значения.
Война 1812 года дважды прокатила по Старой Смоленской дороге, оставляя по пути следования армий пожары, разгром и разорение. Были уничтожены верстовые столбы, сожжены почтовые станции, взорваны мосты и гати (местами полотно дороги превратилось в болото), разрушены города и деревни, да и население губернии в целом заметно сократилось, что не могло не отразиться на темпах восстановления территории.
В тридцатых годах девятнадцатого века была предпринята попытка реконструкции дороги с перепланировкой ее в шоссе. Но из-за отсутствия средств сумели реконструировать лишь участок от Смоленска до Соловьевой переправы. При этом он был проложен гораздо севернее прежнего пути, чтобы при возможном отступлении из города русских войск неприятель не смог их обстреливать артиллерией с левого берега Днепра, как это случилось во время отхода войск Багратиона в августе 1812 года. Положение дороги чисто технически заметно ухудшилось, т.к. новая местность имела холмисто-пересеченный рельеф. В этот период возрожденный тракт выступал серьезным конкурентом традиционным водным путям.
Первый кризис в развитии дороги практически совпал с отменой крепостного права в России. В связи со строительством в середине пятидесятых годов через южную часть губернии Московско-Варшавского шоссе (г. Рославль) часть грузов за границу пошла, минуя Смоленск. А последующее строительство параллельных тракту железных дорог во второй половине девятнадцатого века привело к заметному снижению объема перевозки грузов, и дорога большей частью стала внутригубернской.
К началу двадцатого века дорога по-прежнему оставалась преимущественно пешеходно-гужевой. Первая мировая война не внесла существенных изменений в функционирование дороги.
С созданием Западной (1929 г.), а впоследствии и Смоленской (1936 г.) области значение дороги усилилось. Но при этом стало ясно, что она технически устарела и не способна обеспечивать возложенные на нее функции, т.к. ряд новых, быстро развивающихся промышленных центров, таких как Ярцево, Сафоново или Издешково, оказались вне ее влияния. В конце тридцатых годов было принято решение о строительстве нового современного шоссе от Вязьмы до Минска как важнейшего военно-стратегического объекта севернее существующей дороги. К началу сорокового года новое шоссе было построено. Оно заметно сократило расстояние от Москвы до Минска, да и технически было более совершенным. Именно с этого периода Смоленская дорога получила почетную приставку «Старая».
Великая Отечественная война внесла существенные коррективы в транспортную сеть области. Хозяйственный комплекс области был разрушен до основания. Старая Смоленская дорога функционировала лишь частично. Единственным полностью восстановленным участком стал отрезок Вязьма-Можайск, т.к. ему просто не было альтернативы. В послевоенный период у государства не хватило средств на восстановление древнейшего сухопутного пути. Тогда никто не думал о туристической привлекательности территории.
Начиная с семидесятых годов прошлого века, дорогу начали восстанавливать отдельными частями. На сегодняшний день существуют три асфальтированных участка тракта: первый из них - Смоленск–Красный–Ляды, западная часть - с выходом в республику Беларусь; второй – Смоленск-Дорогобуж (наиболее используемая часть дороги); третий – Семлево–Вязьма. Отдельные участки трассы проезжи лишь в хорошую погоду, а отрезок от Болдинского монастыря до села Семлево (чуть более 40 км) существует только в виртуальном варианте. Перспективы возрождения дороги связывают с двумя моментами: во-первых, с перспективами развития туризма, что на сегодняшний день маловероятно, во-вторых, с возможностью перевода отрезка шоссе Вязьма-Смоленск на платную основу, для чего необходимо иметь параллельно бесплатную дорогу, что весьма возможно. В любом случае у дороги, имеющей такое богатое прошлое, должно быть и будущее.