Родился 29 августа 1905 года в селе Мачеха Мачехинского района Волгоградской области (Россия) в крестьянской семье. Украинец.
В РККА с 5 ноября 1927 года, был призван Хоперским районным военкоматом Волгоградской области.
Сначала служил в кавалерии Красной Армии, затем окончил школу пилотов.
В звании капитана служил командиром отряда в 57-й истребительной авиационной эскадрильи 142-й истребительной авиационной бригады Белорусского военного округа.
Участвовал в национально-освободительной войне в Испании с 26 марта по 5 августа 1938 года, был пилотом И-15.
Совершил около 10 боевых вылетов, участвовал в 1 воздушном бою.
23 мая 1938 года был сбит зенитным огнем и спасся на парашюте, но получил сильные ожоги.
«…В тот день на реке Сегре в районе Лериды намечалось наступление республиканцев. В задачу советских летчиков-добровольцев входило прикрытие контратакующих частей с воздуха, а перед возвращением на базу - штурмовка позиций врага. Свою задачу они выполнили, но при штурмовке на малой высоте фашистский зенитный пулемет подбил машину Ивана Анащенко... Попадание пришлось в бак, залило бензином, он задыхался. Выйдя из атаки, Анащенко развернулся и пошел на свою базу с набором высоты. Но едва он успел подняться метров на 500, как самолет воспламенился. Огнем охватило и пилота.
Как он отстегнул ремни - не помнит. Резко подал вперед до отказа ручку управления самолетом, и его выбросило из кабины, которая в то время не закрывалась. На летчике горело обмундирование. Анащенко спасло то, что он был одет в куртку и брюки из кожи. И все же у него сильно обгорели руки, а местами - ноги и лицо. Он был в летных очках, они защитили глаза от огня.
Около каталонской деревушки Анащенко опустился с парашютом на верхушку дерева. Испанские крестьяне стояли возле своих домов, наблюдали за воздушным боем, однако подойти к горящему летчику не торопились - не знали, кто он - фашист или республиканец? Наконец Анащенко частично сбил с себя пламя и попытался освободиться от парашюта. Тогда испанцы осторожно приблизились к нему и стали что-то говорить друг другу.
- Я русский! - крикнул им Анащенко.
По-видимому, они поняли его, потому что бросились помогать освобождаться от ремней парашюта, с восторгом повторяя:
- Камарада руссо!
Они стащили с Анащенко тлеющую кожаную одежду, и повели в деревню. Зашли в ближайший дом, принялись чем-то смазывать и перевязывать ожоги, угощали вином.
(Из книги Г. К. Семенова «От Барселоны до Прохоровки»)
Полтора месяца провел в госпитале, после чего был отправлен на родину.
В 1938 году ему было присвоено воинское звание «майор».
Служил в Закавказском военном округе.
С апреля 1940 года стал командовать 133-м истребительным авиационным полком.
Участвовал в Великой Отечественной войне с 22 июня 1941 года. Во главе своего полка воевал на Калининском фронте с июня 1941 года по январь 1942 года, летал на ЛаГГ-3.
С января по июнь 1942 года учился в Военной академии командного состава в Чкалове.
С июня (октября) 1942 года по январь 1943 года был командиром 774-го истребительного авиационного полка, летал на Як-7. С 10 октября (12 ноября) 1942 года по 3 марта 1943 года воевал на Юго-Западном фронте, защищал Сталинград.
К середине декабря 1942 года совершил 5 боевых вылетов, сбил лично 1 ФВ-189 и в паре с другим летчиком 1 Хш-123.
С января 1943 года по июнь 1944 года исполнял обязанности заместителя командира 282-й истребительной авиационной дивизии. С 1 июня 1943 года воевал на Центральном фронте.
К 1 августа 1943 года произвел 31 боевой вылет, участвовал в 13 боях, лично сбил 1 ФВ-189 и в паре - 1 Хш-123.
С июня по август 1944 года командовал 9-м гвардейским истребительным авиационным полком. В одном из боев был ранен, и до февраля 1945 года лечился в Центральном госпитале Москвы. После госпиталя, 9 февраля был назначен на должность заместителя командира 8-й гвардейской истребительной авиационной дивизии. Воевал в составе 1-го Украинского фронта, участвовал в боях за Берлин и Прагу.
К концу войны произвел ещё 4 боевых вылета, участвовал в 2 боях, лично сбил 1 ФВ-190.
После войны продолжал служить в авиации на различных командных должностях.
15 июня 1954 года вышел в отставку в звании полковника.
Проживал в городе Тамбов (Россия).
Умер 17 августа 1991 года.
Список известных воздушных побед И. С. Анащенко:
30.11.1942 1 ФВ-189 Суровикино лично
12.11.-17.12.1942 1/2 Хш-123 Юго-Западный фронт в паре
04.05.1945 1 ФВ-190 аэродром Швейдниц лично
Награжден орденом Ленина (30.04.1954), тремя орденами Красного Знамени (22.02.1939*, 01.01.1943, 06.11.1947), двумя орденами Отечественной войны 1-й степени (13.08.1943, 06.04.1985), орденом Отечественной войны 2-й степени (11.06.1945), двумя орденами Красной Звезды (03.11.1944, после 1945), медалями «За оборону Сталинграда», «За взятие Берлина», «За освобождение Праги», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.», «30 лет Советской Армии и Флота» и другими.
Примечание:
* Орден имел порядковый № 2567.